5(1H)-中氮茚酮,六氢-,(R)- | 123749-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 5(1H)-中氮茚酮,六氢-,(R)-
• 英文名称: (R)-hexahydroindolizin-5(1H)-one
• 英文别名: (8aR)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 123749-02-0
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: RDPDXQHZOLPNMZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(1H)-中氮茚酮,六氢-,(R)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (S)-Pyrrolam A

  摘要：

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5791
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-iodomethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 platinum(IV) oxide RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5(1H)-中氮茚酮,六氢-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  A short and concise synthetic route to (−)-coniceine

  摘要：

  (-)-Coniceine 是吲哚尔啶生物碱最简单的结构框架，通过一条以钌催化的环闭烯烃复分解反应（RCM）为关键步骤的路线，成功构建了不饱和的双环内酰胺系统。该方法实现了对 (-)-Coniceine 的简洁合成。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00446-3

文献信息

• A convenient entry to indolizidine alkaloids using Kharasch type reactions
  作者：Maricela Morales-Chamorro、Jorge Meza-González、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.079

  日期：2015.8

  A convenient entry to indolizidine alkaloids based on a free-radical atom transfer reaction (ATRA or Kharasch reaction) as the key step is reported. The strategy is based on the free radical reaction between ethyl iodoacetate and an l-proline derivative serving as a radical acceptor. The key intermediate obtained after the radical reaction is used for the synthesis of indolizidine (−)-167B and of an

  据报道，以自由基原子转移反应（ATRA或Kharasch反应）为关键步骤，可以方便地进入吲哚并立定生物碱。该策略基于碘代乙酸乙酯和用作自由基受体的1-脯氨酸衍生物之间的自由基反应。自由基反应后得到的关键中间体用于吲哚并立核苷（-）-167B的合成，高级中间体用于（+）-dendroprimine的合成。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Imines: Synthesis of Chiral C-Aliphatic Homoallylic Amines
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Meng-Chi Hsieh、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02069

  日期：2020.7.17

  method for the efficient syntheses of optically active 1-alkyl homoallylic amines in yields up to 95%, 13.5:1 dr, and 98% ee under mild, aqueous reaction conditions, via the Rh-catalyzed asymmetric allylation of aliphatic aldimines. This method provides a streamlined synthetic platform for the preparation of indolizidine and piperidine alkaloids, thus demonstrating its usefulness.

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。
• Total synthesis of (−)-indolizidine 167B via an unusual Wolff rearrangement from an α,β-unsaturated diazoketone
  作者：Vagner D. Pinho、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.029

  日期：2012.2

  A concise synthesis of the (−)-indolizidine alkaloid 167B and two formal syntheses of (−)-indolizidine 209D and (−)-coniceine are described in just three steps from an α,β-unsaturated diazoketone, via an unusual photochemical Wolff rearrangement. Preparation of the unsaturated diazoketone is straightforward from N-Cbz-prolinal and a 3-diazo-2-oxopropylphosphonate, employing a Horner–Wadsworth–Emmons

  通过不寻常的光化学Wolff重排，从α，β-不饱和重氮酮仅三步描述了（-）-吲哚并立啶生物碱167B的简明合成以及（-）-吲哚并立定209D和（-）-可卡因的两种形式的合成。 。N -Cbz-脯氨酸和3-重氮-2-氧代丙基膦酸酯的制备很简单，采用Horner-Wadsworth-Emmons反应即可制备不饱和重氮酮。该策略应该是可行的，并且很容易适应于其他吲哚并立定生物碱和类似物的合成。
• Catalytic protodeboronation of pinacol boronic esters: formal anti-Markovnikov hydromethylation of alkenes
  作者：Florian Clausen、Marvin Kischkewitz、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1039/c9sc02067e

  日期：——

  Pinacol boronic esters are highly valuable building blocks in organic synthesis. In contrast to the many protocols available on the functionalizing deboronation of alkyl boronic esters, protodeboronation is not well developed. Herein we report catalytic protodeboronation of 1°, 2° and 3° alkyl boronic esters utilizing a radical approach. Paired with a Matteson–CH2–homologation, our protocol allows

  频哪醇硼酸酯是有机合成中非常有价值的组成部分。与可用于烷基硼酸酯的功能化脱硼的许多方案相反，原脱硼没有得到很好的开发。在本文中，我们报道了利用自由基方法对1°，2°和3°烷基硼酸酯进行催化原脱硼。结合Matteson–CH 2 –同源性，我们的方案允许进行正式的反马尔可夫尼可夫烯氢甲基化反应，这是一种有价值的但未知的转化。将氢甲基化序列应用于甲氧基保护的（-）-Δ8-THC和胆固醇。原脱硼硼烷进一步用于δ-（R）-可卡因和吲哚并立定209B的正式全合成中。
• Construction of Chiral 1,2-Cycloalkanopyrrolidines from L-Proline Using Ring Closing Metathesis (RCM).
  作者：Mitsuhiro ARISAWA、Maki TAKAHASHI、Emiko TAKEZAWA、Takenobu YAMAGUCHI、Yasuhiro TORISAWA、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1593

  日期：——

  An efficient synthetic method for the preparation of optically active pyrroloazocine, pyrroloazepine, quinolizidene, indolizidine using ring closing olefin metahesis (RCM) is described.

  介绍了一种利用闭环烯烃元合成（RCM）制备具有光学活性的吡咯并嗪、吡咯并嗪、喹嗪、吲哚利嗪的高效合成方法。