2-fluoro-5-(2-hydroxyethyl)benzoic acid | 481075-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5-(2-hydroxyethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-fluoro-5-(2-hydroxy-ethyl)-benzoic acid
• CAS: 481075-51-8
• 化学式: C₉H₉FO₃
• mdl: MFCD01862041
• 分子量: 184.167
• InChiKey: GTOBYTRERKSETL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 、 2-fluoro-5-(2-hydroxyethyl)benzoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以75%的产率得到Tert-butyl 4-[2-fluoro-5-(2-hydroxyethyl)benzoyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PARP inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物及其异构体、盐、溶剂合物、化学保护形式和前药，其中：R2、R3、R4和R5分别选自H、C1-7烷氧基、氨基、卤素或羟基的群；n为1或2；RN1和RN2分别选自H和R，其中R是可选择地取代的C1-10烷基、C3-20杂环烷基和C5-20芳基；或RN1和RN2与它们连接的氮原子一起形成一个可选择地取代的5-7成员的含氮杂环环；Het选自：其中Y1和Y3分别选自CH和N，Y2选自CX和N，X为H、Cl或F；以及Q为O或S。

  公开号：

  US20060135770A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙醇 在 五甲基二乙烯三胺 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-fluoro-5-(2-hydroxyethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluoro- or Trifluoromethyl-Substituted Benzyl and Phenethyl Alcohols: Substrates for Metal-Mediated Site-Selective Functionalization

  摘要：

  It was possible to functionalize the three fluorobenzyl alcohols and the three 2-(fluorophenyl)ethanols by metalation and subsequent carboxylation, the prototype electrophilic trapping reaction. Thisopropylsilyl (TIPS) outperformed methoxymethyl (MOM) as an O-protective group making seven new fluorobenzoic acids accessible in 63% average yield. Moreover, the TIPS group tolerates weakly basic and acidic media and, therefore, may facilitate further structural eldboration. The unprotected alcohols reacted more sluggishly and were unable to provide two of the targeted products (acids 1 and 2). The yield averaged only 46% in the five other cases (acids 3-7). The direct metalation of fluorinated benzyl and phenethyl alcohols remains nevertheless an attractive option because of its operational simplicity. All three (trifluoromethyl) benzyl alcohols and two of the three (trifluoromethyl)phenethyl alcohol isomers were successfully submitted to the metalation/functionalization sequence. These five starting materials gave rise to a total of nine new benzoic acids or lactones (compounds 8-14 and 17-18). Despite the poor yields (31% on average), the organometallic methods employed are, in general, extremely selective, economical and easy to perform.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2508::aid-ejoc2508>3.0.co;2-c

文献信息

• PARP INHIBITORS
  申请人：KuDOS Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP1828118A1

  公开（公告）日：2007-09-05
• [EN] PARP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PARP
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2006067472A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] A compound of the formula (I) and isomers, salts, solvates, chemically protected forms, and prodrugs thereof, wherein: R², R³, R⁴ and R⁵ are independently selected from the group consisting of H, C_1-7 alkoxy, amino, halo or hydroxy; n is 1 or 2; R^N1 and R^N2 are independently selected from H and R, where R is optionally substituted C_1-10 alkyl, C_3-20 heterocyclyl and C_5-20 aryl; or R^N1 and R^N2, together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted 5-7 membered, nitrogen containing, heterocylic ring; Het is selected from: (i) where Y¹ and Y³ are independently selected from CH and N, Y² is selected from CX and N and X is H, Cl or F; and (ii) where Q is O or S. In particular, the present invention relates to the use of these compounds to inhibit the activity of the enzyme poly (ADP-ribose)polymerase, also known as poly(ADP-ribose)synthase and poly ADP-ribosyltransferase, and commonly referred to as PARP.
  [FR] L'invention concerne un composé répondant à la formule (I) et ses isomères, sels, produits de solvatation, formes chimiquement protégées et promédicaments, où : R², R³, R⁴ et R⁵ sont indépendamment choisis dans le groupe constitué par H et des groupes alcoxy en C₁ à C₇, amino, halogéno ou hydroxy ; n vaut 1 ou 2 ; R^N1 et R^N2 sont indépendamment choisis parmi H et R, où R représente un groupe alkyle en C₁ à C₁₀ éventuellement substitué, un hétérocycle en C₃ à C₂₀ et un groupe aryle en C₅ à C₂₀ ; ou bien R^N1 et R^N2 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés un noyau hétérocyclique contenant un atome d'azote et ayant de 5 à 7 éléments éventuellement substitués ; Het est choisi parmi : (i) où Y¹ et Y³ sont indépendamment choisis parmi CH et N, Y² est choisi parmi CX et N et X représente H, Cl ou F ; et (ii) où Q représente O ou S. En particulier, la présente invention concerne l'utilisation de ces composés pour inhiber l'activité de l'enzyme poly(ADP-ribose)polymérase, également connu sous les noms de poly(ADP-ribose)synthase et poly ADP-ribosyltransférase, et généralement désignée par l'abréviation PARP.