4-[¹³¹I]iodo-L-phenylalanine | 76641-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[¹³¹I]iodo-L-phenylalanine
• 英文别名: (131)I-4-iodo-L-phenylalanine；4-[131I]iodo-L-phenylalanine；4-(131I)Iodo-L-phenylalanine；(2S)-2-amino-3-(4-(131I)iodanylphenyl)propanoic acid
• CAS: 76641-05-9
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• 分子量: 295.184
• InChiKey: PZNQZSRPDOEBMS-WPUCPVGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-L-phenylalanine 在 sodium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[¹³¹I]iodo-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  氯化铜(II)对Lp-碘苯丙氨酸放射性碘化的催化作用

  摘要：

  各种碘苯丙氨酸异构体已用于胰腺成像研究。在这项工作中，开发了一种使用氯化铜 (II) 将放射性碘结合到 Lp-碘苯丙氨酸 (p-IPA) 上以促进放射性碘化的简便方法。在反应时间、温度、氯化铜 (II) 和 p-IPA 浓度方面优化了放射性碘化条件。测试了其他金属盐如 MgCl2、6H2O、Ni(NO3).6H2O、新戊酸和乙酰胺作为熔融溶剂的催化效果。在二甲基亚砜 (DMSO)、二甲基甲酰胺 (DMF) 和二恶烷等有机介质中，用 NA131I 对 p-IPA 进行了放射性碘化，并对标记率进行了比较。发现速率顺序如下：二恶烷> DMSO > DMF 结果表明氯化铜 (II) 可有效促进交换反应，在 150°C 下 60 分钟后以最大产率 (~87%)。还测定了 13.3 kcal/mol 的活化能。© John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199708)39:8<631::aid-jlcr8>3.0.co;2-0

文献信息

• A convenient and reproducible method for the synthesis of astatinated 4-[²¹¹At]astato-<scp>l</scp>-phenylalanine<i>via</i>electrophilic desilylation
  作者：Shigeki Watanabe、Mohammad Anwar-Ul Azim、Ichiro Nishinaka、Ichiro Sasaki、Yasuhiro Ohshima、Keiichi Yamada、Noriko S. Ishioka

  DOI：10.1039/c8ob02394h

  日期：——

  The 211At-labeled compound, 4-[211At]astato-L-phenylalanine, is one of the most promising amino acid derivatives for use in targeted alpha therapy (TAT) for various cancers. Electrophilic demetallation of a stannyl precursor is the most widely used approach for labeling biomolecules with 211At. However, the low acid-resistance of the stannyl precursor necessitates the use of an N- and C-terminus-protected

  在211在标记的化合物，4- [ 211在] astato-大号-苯丙氨酸，是最有前途的用于靶向α治疗（TAT）用于各种癌症使用的氨基酸衍生物中的一个。苯乙烯前体的亲电脱金属是使用211 At标记生物分子的最广泛使用的方法。但是，由于苯乙烯衍生物前体的低耐酸性，因此必须使用N和C端保护的前体，由于涉及多个合成步骤，因此总放射化学收率（RCY）较低。在这项研究中，脱保护的有机甲硅烷基化合物4-三乙基甲硅烷基-L-苯丙氨酸被用于直接合成a化的苯丙氨酸。211使用氯仿（CHCl 3）和N-氯琥珀酰亚胺-甲醇（NCS-MeOH）溶液分别从被照射的209 Bi靶中回收At 。在HCl 3和NCS-MeOH溶液中分离得到的，使用211 At从三乙基甲硅烷基前体获得的4- [ 211 At] astato- L-苯丙氨酸的RCY分别为75％和64％。在这两种情况下，发现4- [ 211 At] astato-
• WO2007/60012
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Catalytic effect of copper(II) chloride on the radioiodination of L-p-iodophenylalanine
  作者：A. S. El-Wetery、A. A. El-Mohty、S. Ayyoub、M. Raieh

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199708)39:8<631::aid-jlcr8>3.0.co;2-0

  日期：1997.8

  incorporating radioactive iodine onto L-p-iodophenylalanine (p-IPA) using copper(II) chloride to promote radioiodination. Radioiodination conditions were optimized in terms of reaction time, temperature, copper(II) chloride and p-IPA concentration. Catalytic effect of other metal salts such as MgCl2,6H20, Ni(NO3).6H2O, also pivalic acid and acetamide as a molten solvent were tested. Radioiodination of p-IPA

  各种碘苯丙氨酸异构体已用于胰腺成像研究。在这项工作中，开发了一种使用氯化铜 (II) 将放射性碘结合到 Lp-碘苯丙氨酸 (p-IPA) 上以促进放射性碘化的简便方法。在反应时间、温度、氯化铜 (II) 和 p-IPA 浓度方面优化了放射性碘化条件。测试了其他金属盐如 MgCl2、6H2O、Ni(NO3).6H2O、新戊酸和乙酰胺作为熔融溶剂的催化效果。在二甲基亚砜 (DMSO)、二甲基甲酰胺 (DMF) 和二恶烷等有机介质中，用 NA131I 对 p-IPA 进行了放射性碘化，并对标记率进行了比较。发现速率顺序如下：二恶烷> DMSO > DMF 结果表明氯化铜 (II) 可有效促进交换反应，在 150°C 下 60 分钟后以最大产率 (~87%)。还测定了 13.3 kcal/mol 的活化能。© John Wiley & Sons, Ltd.