(2S)-2-Aethyl-2-methyl-bernsteinsaeuredimethylester | 4727-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-Aethyl-2-methyl-bernsteinsaeuredimethylester
• 英文别名: (S)-(+)-dimethyl 2-ethyl-2-methyl-1,4-butanedioate；(S)-1,4-dimethyl 2-ethyl-2-methylbutanedioate；Dimethyl (S)-(-)-2-ethyl-2-methylsuccinate；(S)-dimethyl 2-methyl-2-ethylsuccinate；(S)-2-ethyl-2-methyl-succinic acid dimethyl ester；(S)-2-Aethyl-2-methyl-bernsteinsaeure-dimethylester；dimethyl (2S)-2-ethyl-2-methylbutanedioate
• CAS: 4727-78-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: XECWAVZMSQNOQD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Aethyl-2-methyl-bernsteinsaeuredimethylester 在 尿素 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(S)-(+)-ethosuximide
  参考文献：
  名称：

  Katoh, Takahiro; Nishide, Kiyoharu; Node, Manabu, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 833 - 841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S,7aS)-6-ethyl-6-methyl-7a-phenyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 硫酸 作用下， 生成 (2S)-2-Aethyl-2-methyl-bernsteinsaeuredimethylester
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of 2,2-dialkyl carboxylic esters and 2,2-disubstituted dihydronaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a032

文献信息

• Diphenylprolinol Silyl Ether Catalyzed Asymmetric Michael Reaction of Nitroalkanes and β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Aldehydes for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Yujiro Hayashi、Yuya Kawamoto、Masaki Honda、Daichi Okamura、Shigenobu Umemiya、Yuka Noguchi、Takasuke Mukaiyama、Itaru Sato

  DOI：10.1002/chem.201403588

  日期：2014.9.15

  synthetic equivalent of the asymmetric Michael reaction of ethyl and acetyl substituents by means of radical denitration and Nef reaction, respectively. The short asymmetric synthesis of (S)‐ethosuximide with a quaternary carbon center was accomplished by using the present asymmetric Michael reaction as the key step. The reaction mechanism that involves the E/Z isomerization of α,β‐unsaturated aldehydes

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化硝基烷与β，β-二取代的α，β-不饱和醛的不对称迈克尔反应，得到1,4加成产物，具有全碳四元立体立体中心，具有出色的对映选择性。对于β-取代基（例如β-芳基和β-烷基），该反应一般，并且硝基甲烷和硝基乙烷均可使用。分别通过自由基脱硝和Nef反应，认为硝基乙烷的添加是乙基和乙酰基取代基的不对称迈克尔反应的合成等价物。通过使用当前的不对称迈克尔反应作为关键步骤，完成了具有季碳中心的（S）-乙硫酰亚胺的短时不对称合成。涉及E的反应机理讨论了α，β-不饱和醛的/ Z异构化，麦克尔逆反应以及硝基甲烷和硝基乙烷之间不同的反应性。
• Zum stereochemischen Verlauf der Biosynthese von 2-Oxo-pantolacton: Synthese von stereospezifisch indiziertem Pantolacton aus Äpfelsäure
  作者：Daniel Wasmuth、Duilio Arigoni、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19820650136

  日期：1982.2.3

  malate (7) in 40% yield in a short sequence involving double alkylation (7 10 11), selective hydrolysis (11 12) and subsequent reduction (12 13). Through variation of the alkylating agents and preparation of the two diastereomeric 3-ethyl-3-methyl malates 14 and 15 it was possible to show that the diastereoselectivity of the second alkylation step is brought about by preferential attack from the Re-face

  （+）-潘内酯1（13）是由（-）-（S）-苹果酸二甲酯（7）以40％的收率合成而成的，其短序列涉及双烷基化（7 10 11），选择性水解（11 12）和随后减少（12 13）。通过两个非对映体的3-乙基-3-甲基的烷基化剂的变化和制备苹果酸盐14和15是可能的显示，第二烷基化步骤的非对映选择性，通过优先攻击来自带来重新临界的面取向烯醇（9，另见方案1）。反过来，已经利用该知识来合成在其Si-甲基基团中富含13 C的泛内酯样品。分析的13 C-NMR。该样品的光谱以及先前由Aberhart报道的生物合成实验结果表明，2-氧代异戊酸（3）到2-氧代泛酸（4）的生物羟甲基化发生在泛酸的生物合成中。保留模式（方案2的）。
• Absolute configuration of 2,7-diazaspiro[4,4]nonane. A reassignment
  作者：C. G. Overberger、David Wei Wang、Richard K. Hill、Grant R. Krow、David W. Ladner

  DOI：10.1021/jo00326a031

  日期：1981.6
• Agami, C.; Meynier, F.; Rizk, T., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 3, p. 241 - 250
  作者：Agami, C.、Meynier, F.、Rizk, T.

  DOI：——

  日期：——
• Staellberg-Stenhagen, Arkiv foer Kemi, 1951, vol. 3, p. 273,276
  作者：Staellberg-Stenhagen

  DOI：——

  日期：——