17β-acetoxy-1α,2α-methyleneandrost-4-en-3-one | 2506-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-1α,2α-methyleneandrost-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-Acetoxy-1,2α-methylen-androsten-(4)-on-(3)；(1s,3As,3br,7ar,8as,8bs,8cs,10as)-8b,10a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,7,7a,8,8a,8b,8c,9,10,10a-hexadecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[g]phenanthren-1-yl acetate；[(1S,2S,3S,5R,11R,12S,15S,16S)-2,16-dimethyl-6-oxo-15-pentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadec-7-enyl] acetate
• CAS: 2506-60-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: DLOPLYAHWFOTGD-BCJMKXOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-1α,2α-methyleneandrost-4-en-3-one 在 氢溴酸 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 17β-acetyloxy-1α-methylandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些1α，2α-和2α，3α-亚甲基甾体与氢溴酸的反应

  摘要：

  在二烯酮-苯酚重排的条件下处理17β-乙酰氧基-1α，2α-亚甲基雄酮-4-烯-3-酮可获得17β-乙酰氧基-1α-溴甲基雄酮-4-烯-3-酮而不是苯酚。相应的3α-醇产生1α-溴甲基-3,5-二烯而不是芳族化合物。2α，3α-亚甲基-亚甲基5-烯-4,17-二酮也得到了2α-溴甲基亚基-5-烯-4,17-二酮而不是苯酚。

  DOI：

  10.1039/p19810000024
• 作为产物：
  描述：

  1α-bromomethyl-17β-hydroxyandrost-4-en-3-one 在 锌 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17β-acetoxy-1α,2α-methyleneandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  某些1α，2α-和2α，3α-亚甲基甾体与氢溴酸的反应

  摘要：

  在二烯酮-苯酚重排的条件下处理17β-乙酰氧基-1α，2α-亚甲基雄酮-4-烯-3-酮可获得17β-乙酰氧基-1α-溴甲基雄酮-4-烯-3-酮而不是苯酚。相应的3α-醇产生1α-溴甲基-3,5-二烯而不是芳族化合物。2α，3α-亚甲基-亚甲基5-烯-4,17-二酮也得到了2α-溴甲基亚基-5-烯-4,17-二酮而不是苯酚。

  DOI：

  10.1039/p19810000024

文献信息

• 1.2β‐Methylen‐steroide
  作者：Rudolf Wiechert、Otto Engelfried、Ulrich Kerb、Henry Laurent、Hans Müller、Gerhard Schulz

  DOI：10.1002/cber.19660990406

  日期：1966.4

  Abstract1.2β‐Methylen‐3‐ketone der Steroidreihe wurden aus Δ1‐3β‐Hydroxy‐Verbindungen durch Methylenierung mit Bis(jodmethyl)‐zink‐zinkjodid und anschließende Oxydation sowie aus Δ1‐3‐Keto‐AB‐cis‐steroiden mittels Dimethylmethylensulfoniumoxid und Basen hergestellt. Die 1.2β‐Stellung der Methylengruppe wurde durch chemische Reaktionen sichergestellt. Verätherungen, Acetalisierungen, Dehydrierungen, Doppelbindungsisomerisierungen und Reduktionen werden teilweise durch den Cyclopropanring entscheidend beeinflußt.