2α,6β-dibromo-17β-acetoxyandrost-3-en-3-one | 135214-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,6β-dibromo-17β-acetoxyandrost-3-en-3-one
• 英文别名: 17β-acetoxy-2α,6β-dibromo-androst-4-en-3-one；17β-Acetoxy-2α,6β-dibrom-androst-4-en-3-on；[(2R,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-2,6-dibromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 135214-68-5
• 化学式: C₂₁H₂₈Br₂O₃
• 分子量: 488.26
• InChiKey: GCQQPHGADCJALR-BHQWDNSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,6β-dibromo-17β-acetoxyandrost-3-en-3-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 生成 Estra-1,3,5(10),6-tetraene-3,17β-diol Diacetate
  参考文献：
  名称：

  Steroids. VII.¹ Contribution to the Bromination of ▵⁴-3-Ketosteroids and a New Partial Synthesis of the Natural Estrogens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a055
• 作为产物：
  描述：

  6β-bromotestosterone acetate 在 乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2α,6β-dibromo-17β-acetoxyandrost-3-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. VII.¹ Contribution to the Bromination of ▵⁴-3-Ketosteroids and a New Partial Synthesis of the Natural Estrogens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a055

文献信息

• Brominations of Steroidal Hormone Having .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Ketone, 17-O-Acetyltestosterone, in the Presence of Silver Triflate.
  作者：Takanobu SHIMIZU、Akihiko TOBARI、Jyunichi KOYANAGI、Masami KAWASE、Setsuo SAITO

  DOI：10.1248/cpb.49.23

  日期：——

  Bromination of 17-O-acetyltestosterone (17beta-acetoxyandrost-4-en-3-one) (1) was performed with 1, 5, and 10 eq of Br2 in AcOH-Et2O at room temperature. In all cases 2alpha,6beta- (2) and 2alpha,6beta-dibromo-17beta-acetoxyandrost-4-en-3-one (3) were obtained, although the yields were dependent upon the conditions used. Bromination of compound 1 with 10 eq of Br2 in the presence of silver trifluoromethanesulfonate

  在室温下，用1、5和10 eq的Br2在AcOH-Et2O中的溴化17-O-乙酰基睾丸激素（17β-乙酰氧基-rost-4-en-3-one）（1）。在所有情况下，均获得了2alpha，6beta-（2）和2alpha，6beta-dibromo-17beta-acetoxyandrost-4-en-3-one（3），尽管收率取决于所使用的条件。在室温下，在三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸银，AgOTf）存在下，用10eq的Br2溴化化合物1 12小时，得到2,7alpha-dibromo-（4）和2,4,7alpha-tribromo-17beta-acetoxy- 3-羟基-1-甲基-1,3,5（10）-三烯-6-一（5）。根据在AgOTf存在下在受控溴化为1的条件下获得的产物，以及在AgOTf存在下通过化合物9-13的溴化获得的产物，可以推断出产物的形成。
• Yadav, Mange Ram; Jindal, Dharam Paul, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 5, p. 473 - 476
  作者：Yadav, Mange Ram、Jindal, Dharam Paul

  DOI：——

  日期：——