methyl 2-[(benzylamino)(2-nitrophenyl)methyl]acrylate | 1197934-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(benzylamino)(2-nitrophenyl)methyl]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(benzylamino)-(2-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate；methyl 2-[(benzylamino)-(2-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1197934-84-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: VSCGOESMSCILKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 methyl 2-[(benzylamino)(2-nitrophenyl)methyl]acrylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到methyl 2-{[benzyl(cyano)amino](2-nitrophenyl)methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3,4-二氢喹唑啉和咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-酮的合成

  摘要：

  公开了由Baylis-Hillman衍生物合成2-氨基-3，4-二氢喹唑啉的直接方法。该方案涉及伯胺在源自2-硝基苯甲醛的Baylis-Hillman乙酸酯上的顺序S N 2反应，溴化氰介导的腈加成反应以及铁乙酸促进的还原环化反应。该方法也适用于在一锅中制备咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-2-ones和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉。 喹唑啉-Anagrelide-Baylis-Hillman-咪唑并[2,1- b ]喹唑啉-烯丙基胺 CDRI通讯第7780号。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217603
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-亚甲基-3-(2-硝基苯基)丙酸甲酯 、 苄胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以65%的产率得到methyl 2-[(benzylamino)(2-nitrophenyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3,4-二氢喹唑啉和咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-酮的合成

  摘要：

  公开了由Baylis-Hillman衍生物合成2-氨基-3，4-二氢喹唑啉的直接方法。该方案涉及伯胺在源自2-硝基苯甲醛的Baylis-Hillman乙酸酯上的顺序S N 2反应，溴化氰介导的腈加成反应以及铁乙酸促进的还原环化反应。该方法也适用于在一锅中制备咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-2-ones和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉。 喹唑啉-Anagrelide-Baylis-Hillman-咪唑并[2,1- b ]喹唑啉-烯丙基胺 CDRI通讯第7780号。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217603

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-3,4-dihydroquinazolines and Imidazo[2,1-b]quinazoline-2-ones¹
  作者：Sanjay Batra、Amita Mishra

  DOI：10.1055/s-0029-1217603

  日期：2009.9

  SN2 reaction of a primary amine on the Baylis-Hillman acetate derived from 2-nitrobenzaldehyde, cyanogen bromide-mediated nitrile addition, and iron-acetic acid promoted reductive cyclization. This approach is also applied to the preparation of imidazo[2,1-b]quinazoline-2-ones and imidazo[2,1-b]quinazolines in one pot. quinazoline - anagrelide - Baylis-Hillman - imidazo[2,1-b]quinazoline - allyl amine

  公开了由Baylis-Hillman衍生物合成2-氨基-3，4-二氢喹唑啉的直接方法。该方案涉及伯胺在源自2-硝基苯甲醛的Baylis-Hillman乙酸酯上的顺序S N 2反应，溴化氰介导的腈加成反应以及铁乙酸促进的还原环化反应。该方法也适用于在一锅中制备咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-2-ones和咪唑并[2,1- b ]喹唑啉。 喹唑啉-Anagrelide-Baylis-Hillman-咪唑并[2,1- b ]喹唑啉-烯丙基胺 CDRI通讯第7780号。