2-nitromethyl-1,4-diethyl succinate | 4753-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-nitromethyl-1,4-diethyl succinate
• 英文别名: diethyl 2-(nitromethyl)succinate；(+/-)-3-Nitro-propan-1,2-dicarbonsaeure-diethylester；Ethyl 3-carboethoxy-4-nitrobutyrat；Diethyl 2-(nitromethyl)butanedioate；diethyl 2-(nitromethyl)butanedioate
• CAS: 4753-28-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: MEMIGTMRRWJITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitromethyl-1,4-diethyl succinate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到衣康酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过将硝基甲烷迈克尔加成到马来酸二乙酯中来合成二呋喃的一种新颖实用的方法

  摘要：

  通过将硝基甲烷与马来酸二乙酯进行迈克尔加成反应，共分45.5％合成了硝基甲烷与马来酸二乙酯的6个步骤，从而实现了新颖，实用的邻地呋喃1合成，其特征是从已知的关键中间体（四氢呋喃-3-基）甲胺5中获得了新的合成途径。 。这种合成是可扩展的，因此具有在这种新的烟碱类杀虫剂双替呋喃1上进一步合成精细化的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.002
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 马来酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-nitromethyl-1,4-diethyl succinate
  参考文献：
  名称：

  通过将硝基甲烷迈克尔加成到马来酸二乙酯中来合成二呋喃的一种新颖实用的方法

  摘要：

  通过将硝基甲烷与马来酸二乙酯进行迈克尔加成反应，共分45.5％合成了硝基甲烷与马来酸二乙酯的6个步骤，从而实现了新颖，实用的邻地呋喃1合成，其特征是从已知的关键中间体（四氢呋喃-3-基）甲胺5中获得了新的合成途径。 。这种合成是可扩展的，因此具有在这种新的烟碱类杀虫剂双替呋喃1上进一步合成精细化的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.002

文献信息

• 3-氨基甲基四氢呋喃的合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN107417648B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种3‑氨基甲基四氢呋喃的合成方法。该方法以马来酸二酯为起始原料，经Michael加成、金属硼氢化物还原、脱水环合和催化氢化还原四步反应合成3‑氨基甲基四氢呋喃。本发明的合成方法反应条件温和，产品收率高，污染排放少，工艺操作简单，适合工业化生产。
• A novel and practical method for the synthesis of dinotefuran through Michael addition of nitromethane to diethyl maleate
  作者：Haifeng Li、Lailai Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.002

  日期：2018.1

  A novel and practical synthesis of dinotefuran 1, featuring a new access to it from known key intermediate (tetrahydrofuran-3-yl)-methanamine 5, has been achieved through Michael addition reaction of nitromethane to diethyl maleate in 6 steps with 45.5% total yield. This synthesis is scalable and hence has high potential for application to further synthetic elaboration on such new neonicotinoid insecticide

  通过将硝基甲烷与马来酸二乙酯进行迈克尔加成反应，共分45.5％合成了硝基甲烷与马来酸二乙酯的6个步骤，从而实现了新颖，实用的邻地呋喃1合成，其特征是从已知的关键中间体（四氢呋喃-3-基）甲胺5中获得了新的合成途径。 。这种合成是可扩展的，因此具有在这种新的烟碱类杀虫剂双替呋喃1上进一步合成精细化的应用潜力。