methyl 3-iodo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate | 1392146-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-iodo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-iodo-5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• CAS: 1392146-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₈BIO₄
• 分子量: 388.01
• InChiKey: KNMAAJDJIODCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-iodo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 噻蒽 在 甲基硼酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到5-(3-iodo-5-(methoxycarbonyl)phenyl)-5H-thianthren-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Cu 介导的芳基硼的噻蒽化和酚硫噻吩化

  摘要：

  合成化学取得巨大成功的动力来自于开发用于碳-碳键和碳-杂原子键形成反应的新型反应性关键，这极大地改变了化学家构建分子的方法。在此，我们报告了芳基硫盐的现成合成，一种多功能的亲电关键，通过一种新型的铜介导的噻蒽化和市售芳基硼与噻蒽和酚硫噻吩的酚硫噻吩化反应，提供了一系列高效的芳基硫盐。更重要的是，通过利用连续的 Ir 催化的 C-H 硼酸化和 Cu 介导的芳基硼的噻蒽化，还实现了芳烃的正式噻蒽化。Ir 催化的无向芳烃的 C-H 硼酸化通常发生在空间位阻较小的位置，因此，与亲电子噻蒽化相比，为芳烃的噻蒽化提供了一种补充方法。该过程能够对一系列药物进行后期功能化，这可能会在工业和学术领域找到广泛的合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03413
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到methyl 3-iodo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted, Ir-catalyzed aromatic C–H borylation

  摘要：

  一步法将1,3-二取代苯转化为芳基硼酸盐，以及将2,6-二取代吡啶转化为杂芳基硼酸盐的反应被描述。所有反应均采用微波加热。使用[(COD)Ir(μ-OMe)]2和4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶作为催化剂，溶剂为甲基叔丁基醚。与传统加热条件下的相同反应相比，反应速率的加速效果显著。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0725-4