1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]methanimine | 1427269-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]methanimine
• CAS: 1427269-55-3
• 化学式: C₃₇H₅₈NO₅PSi₄
• 分子量: 740.187
• InChiKey: BUENMBUZVWPXCH-JHGKGNMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-allosamine的新的膦亚胺和膦胺配体

  摘要：

  容易从d-葡萄糖-，d-半乳糖和d- allosamine制备的新的膦-亚胺和膦-胺手性配体在Pd（0）催化的不对称中提供了高水平的对映体过量（最高达99％）。外消旋的1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸酯的烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.009
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 、 苄胺 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-yl]methanimine 、 potassium acetate 作用下， 反应 96.0h， 以65%的产率得到(R)-N-benzyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  New phosphine–imine ligands derived from d-gluco- and d-galactosamine in Pd-catalysed asymmetric allylic alkylation

  摘要：

  New phosphine-imine chiral ligands which were easily prepared from D-gluco- and D-galactosamine furnished a high level of enantiomeric excess (up to 99%) in the Pd(0)-catalysed asymmetric allylic alkylation of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with malonates. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.031

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active vinyltetrahydrofurans via palladium-catalysed cyclisation of bis(hydroxymethyl)allylic carbonates
  作者：Beata Olszewska、Izabela Szulc、Bogusław Kryczka、Agnieszka Kubiak、Stanisław Porwański、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.012

  日期：2013.2

  Optically active 3-alkyl-3-hydroxymethy1-5-vinyltetrahydrofurans were synthesised from the corresponding methyl or isobutyl carbonates of omega,omega-bis(hydroxymethyl)-alpha,beta-unsaturated alcohols via palladium-catalysed cyclisation. The use of chiral ligands gave the corresponding tetrahydrofuran derivatives, which had er values that ranged from moderate to good. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.