11-methyl-1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane-8-acetonitrile | 176206-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 11-methyl-1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane-8-acetonitrile
• 英文别名: 2-(11-Methyl-1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradec-8-yl)acetonitrile
• CAS: 176206-99-8
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃S₂
• 分子量: 287.494
• InChiKey: CGOCOOZCFWWNIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methyl-1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane-8-acetonitrile 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到11-methyl-1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane-8-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  具有大环配体的金属配合物。第XLI部分。具有单N功能化二硫杂二氮杂大环的镍（II）和铜（II）配合物†

  摘要：

  已经合成了三个带有氨基作为侧链的N 2 S 2大环（3、10、12 ），并研究了它们对Ni 2+和Cu 2+的络合特性。Cu 2+与10-甲基-1,4-二硫杂-7,10-二氮杂环十二烷-7-乙胺（3）和11-甲基-1,4-二硫杂-8,11-二氮杂环十四烷-8的晶体结构-乙胺（10）表明，在两种情况下，Cu 2+均被大环的四个供体原子和侧链的氨基五配位。但是，在水溶液中，两种形式的化学计量比为[MLH]和[ML]的配合物（M = Cu 2+或观察到Ni 2+）。在[MLH]中，氨基被质子化并且不与金属离子结合，而在[MLH]中，氨基被结合，形成五配位的几何形状。平衡[ML] + H + ⇌[MLH] +的p K a值以12> 10> 3的顺序降低，表明2-氨基乙基侧链比3-氨基丙基侧与Cu 2+的结合更好链。Cu 2+ / Cu +对的循环伏安法表明，当金属离子位于14元环（10）中时，2-氨基乙基侧链臂可稳定Cu

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790124
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二硫杂癸二酸 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 11-methyl-1,4-dithia-8,11-diazacyclotetradecane-8-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有大环配体的金属配合物。第XLI部分。具有单N功能化二硫杂二氮杂大环的镍（II）和铜（II）配合物†

  摘要：

  已经合成了三个带有氨基作为侧链的N 2 S 2大环（3、10、12 ），并研究了它们对Ni 2+和Cu 2+的络合特性。Cu 2+与10-甲基-1,4-二硫杂-7,10-二氮杂环十二烷-7-乙胺（3）和11-甲基-1,4-二硫杂-8,11-二氮杂环十四烷-8的晶体结构-乙胺（10）表明，在两种情况下，Cu 2+均被大环的四个供体原子和侧链的氨基五配位。但是，在水溶液中，两种形式的化学计量比为[MLH]和[ML]的配合物（M = Cu 2+或观察到Ni 2+）。在[MLH]中，氨基被质子化并且不与金属离子结合，而在[MLH]中，氨基被结合，形成五配位的几何形状。平衡[ML] + H + ⇌[MLH] +的p K a值以12> 10> 3的顺序降低，表明2-氨基乙基侧链比3-氨基丙基侧与Cu 2+的结合更好链。Cu 2+ / Cu +对的循环伏安法表明，当金属离子位于14元环（10）中时，2-氨基乙基侧链臂可稳定Cu

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790124