1-苄基-3-氨基吡咯烷-3-甲酸 | 145602-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-3-氨基吡咯烷-3-甲酸
• 中文别名: 3-氨基-1-苄基吡咯烷-3-羧酸
• 英文名称: 3-amino-1-benzylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-amino-1-benzyl-3-carboxypyrrolidine；(+/-)-3-amino-1-benzyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid；3-amino-1-benzyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid
• CAS: 145602-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD06410530
• 分子量: 220.271
• InChiKey: IXBOFOMZFVXPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.982

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-氨基吡咯烷-3-甲酸 在 5percent Pd/C 盐酸 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationships of Novel 7-Substituted 1,4-Dihydro-4-oxo-1-(2-thiazolyl)-1,8-naphthyridine-3-carboxylic Acids as Antitumor Agents. Part 1

  摘要：

  In an attempt to search for clinically useful antitumor agents, we have discovered that a series of 1,1-disubstituted-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids possessed moderate cytotoxic activity.,We investigated the structure-activity relationships in this series of compounds by changing N-1 and C-7 positions and the core ring structure itself and evaluated the synthesized compounds against several murine and human tumor cell lines. These modifications led us to the following findings. (1) The 2-thiazolyl group at the N-1 position of the naphthyridine structure is the best substituent for antitumor activity. (2) Regarding core ring structure, the naphthyridine derivative is the most active followed by pyridopyrimidine analogue. (3) At the C-7 position, -aminopyrrolidine derivatives are more effective than other amines or thioether derivatives. Finally, the trans-3-amino-4-methoxypyrrolidinyl derivative (43j), and the 3-amino-3-methylpyrrolidinyl derivative (43f) as well as 3-aminopyrrolidinyl derivative (AT-3639, 1) were determined to be effective in in vitro and in vivo antitumor assays, and their activity was comparable to that of etoposide.

  DOI：

  10.1021/jm010057b
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 1-benzyl-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pyrrolidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-苄基-3-氨基吡咯烷-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR CUCURBITINE SYNTHESIS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE CUCURBITINE

  摘要：

  一种合成西瓜碱的方法，包括通过1,3偶极环加成反应形成吡咯烷环的步骤。

  公开号：

  WO2011091548A1

文献信息

• Antiallergic cosmetic or pharmaceutical composition
  申请人：Parfums Christian Dior

  公开号：US05653997A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The invention relates to the use of cucurbitine or extracts of Cucurbitaceae pips for the preparation of a cosmetic or pharmaceutical, in particular dermatological, composition having antiallergic activity, or for the preparation of cosmetic or pharmaceutical compositions having a reduced risk of being allergenic.

  该发明涉及使用西瓜籽素或葫芦科植物提取物来制备具有抗过敏活性的化妆品或药用，特别是皮肤病学组合物，或用于制备具有较低过敏风险的化妆品或药用组合物。
• 一种G蛋白偶联受体激动剂及其在治疗糖尿病中的应用
  申请人：张玉叶

  公开号：CN108117545A

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明公开了一种化合物的结构，其结构式为：，本结构经过活性测定发现具有G蛋白偶联受体119激动剂的作用，G蛋白偶联受体119激动剂具有不引起患者低血糖以及促进GLP‑1分泌的功能，本发明化合物可以作为抗糖尿病药物进一步研发。此外，本发明还公开了所述化合物的合成路线和合成方法。
• Method for synthesizing cucurbitine
  申请人：Parfums Christian Dior

  公开号：US05696273A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  The invention relates to the use of cucurbitine or extracts of Cucurbitaceae pips for the preparation of a cosmetic or pharmaceutical, in particular dermatological, composition having antiallergic activity, or for the preparation of cosmetic or pharmaceutical compositions having a reduced risk of being allergenic.

  本发明涉及使用胡瓜碱或Cucurbitaceae果仁提取物制备具有抗过敏活性的化妆品或药物，特别是皮肤科学组合物，或用于制备具有较低过敏风险的化妆品或药物组合物。
• Method for treatment of allergic disorders and cosmetic compositions
  申请人：Parfums Christian Dior

  公开号：US05714164A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  The invention relates to the use of cucurbitine or extracts of Cucurbitaceae pips for the preparation of a cosmetic or pharmaceutical, in particular dermatological, composition having antiallergic activity, or for the preparation of cosmetic or pharmaceutical compositions having a reduced risk of being allergenic.

  本发明涉及使用胡瓜碱或Cucurbitaceae果仁提取物制备具有抗过敏活性的化妆品或药物，特别是皮肤科学组合物，或制备具有减少过敏风险的化妆品或药物组合物。
• UTILISATION DE LA CUCURBITINE POUR LA PREPARATION D'UNE COMPOSITION COSMETIQUE OU PHARMACEUTIQUE, NOTAMMENT DERMATOLOGIQUE, ANTI-ALLERGIQUE, ET PROCEDE EN COMPORTANT APPLICATION
  申请人：PARFUMS CHRISTIAN DIOR

  公开号：EP0575454B1

  公开（公告）日：1997-08-27