(1-Benzimidazolyl)-N,N-diethylacetamide | 97968-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1-Benzimidazolyl)-N,N-diethylacetamide
• 英文别名: benzimidazol-1-yl-acetic acid diethylamide；Benzimidazol-1-yl-essigsaeure-diaethylamid；N,N-diethyl-1H-benzimidazole-1-acetamide；2-(benzimidazol-1-yl)-N,N-diethylacetamide
• CAS: 97968-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• mdl: MFCD13849782
• 分子量: 231.297
• InChiKey: WWUALJZTLALNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  399.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Benzimidazolyl)-N,N-diethylacetamide 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-(2-diethylaminoethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑-1-乙酸 在 草酰氯 作用下， 反应 7.0h， 生成 (1-Benzimidazolyl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物制备中的均裂取代和类碳反应：（2-环烷基-1-苯并咪唑基）-N，N-二乙基乙酰胺的合成和性质

  摘要：

  描述了（2-环烷基-1-苯并咪唑基）-N，N-二乙基乙酰胺7a-e的制备和初步生物学评价。制备化合物 7a - d 的关键步骤是 (i) 苯并咪唑的均裂环烷基化，其中银催化的环烷羧酸 1a - d 被过二硫酸盐氧化脱羧作为烷基自由基的来源，以及 (ii) ) 由铜青铜生成的乙氧基羰基卡宾对苯并咪唑进行 N-烷基化-催化重氮乙酸乙酯分解。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180503

文献信息

• PELLICCIARI, R.;FRINGUELLI, R.;NATALINI, B.;BRUCATO, L.;CONTESSA, A. R., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 5, 393-399
  作者：PELLICCIARI, R.、FRINGUELLI, R.、NATALINI, B.、BRUCATO, L.、CONTESSA, A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Homolytic Substitution and Carbenoidic Reactions in the Preparation of Benzimidazole Derivatives of Pharmaceutical Interest: Synthesis and Properties of (2-Cycloalkyl-1-benzimidazolyl)-N,N-diethylacetamides
  作者：Roberto Pellicciari、Renata Fringuelli、Benedetto Natalini、Leonardo Brucato、Anna Rita Contessa

  DOI：10.1002/ardp.19853180503

  日期：——

  7a–d are (i) the homolytic cycloalkylation of benzimidazole, in which the silver‐catalyzed oxidative decarboxylation of the cycloalkanecarboxylic acids 1a–d by peroxydisulfate is used as a source of alkyl radicals, and (ii) the N‐alkylation of benzimidazole by the ethoxycarbonylcarbenoid generated by the copper bronze‐catalyzed decomposition of ethyl diazoacetate.

  描述了（2-环烷基-1-苯并咪唑基）-N，N-二乙基乙酰胺7a-e的制备和初步生物学评价。制备化合物 7a - d 的关键步骤是 (i) 苯并咪唑的均裂环烷基化，其中银催化的环烷羧酸 1a - d 被过二硫酸盐氧化脱羧作为烷基自由基的来源，以及 (ii) ) 由铜青铜生成的乙氧基羰基卡宾对苯并咪唑进行 N-烷基化-催化重氮乙酸乙酯分解。
• Bell et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2316
  作者：Bell et al.

  DOI：——

  日期：——