(1S,2S)-2-{(1S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl}cyclopropane-1-carboxylic acid | 856894-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-{(1S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl}cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 856894-43-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₆
• 分子量: 355.391
• InChiKey: LMVRKTBRDLXXTB-NAKRPEOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  139.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-{(1S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl}cyclopropane-1-carboxylic acid 、 正丁胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到1-{2-(2S)-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[(1S,2S)-2-butylcarbamoylcyclopropyl]ethanoyl}-pyrrolidine-2-(2S)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DIPEPTIDYL PEPTIDASE IN INHIBITORS; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及新的二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的化学式（I），以及它们的类似物、异构体、药物组合物和治疗用途，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2005058849A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-{(1S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl}cyclopropane-1-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1S,2S)-2-{(1S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl}cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW DIPEPTIDYL PEPTIDASE IN INHIBITORS; PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE IV, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及新的二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂的化学式（I），以及它们的类似物、异构体、药物组合物和治疗用途，以及其制备方法。

  公开号：

  WO2005058849A1