6-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridin-3-amine | 160657-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridin-3-amine
• 英文别名: 6-Chloro-2-pyrrol-1-ylpyridin-3-amine
• CAS: 160657-21-6
• 化学式: C₉H₈ClN₃
• 分子量: 193.636
• InChiKey: OYWRLYAQRYUDGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridin-3-amine 在 CoCl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以49.9%的产率得到5,6-dihydro-2-chloro-6-oxopyrido[3,2-e]pyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic pyrrolopyrazine 5-HT.sub.3 -active compounds

  摘要：

  本发明涉及一种选择自以下化学式(I)的化合物：##STR1## 其中A和R.sub.1如描述中定义的，以及含有该化合物的药物产品，用于治疗与5-HT.sub.3受体相关的疾病。

  公开号：

  US05599812A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-6-氯吡啶 在 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联需氧氧化环化为4- cyanoalkylpyrrolo [1,2的合成一个]喹喔啉，从1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯†

  摘要：

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。

  DOI：

  10.1039/c8cc06256k

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkyl-Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1H-Pyrrol-1-yl)anilines and Alkylboronic Acids
  作者：Rulong Yan、Xin Guan

  DOI：10.1055/s-0037-1610743

  日期：2020.3

  A radical pathway for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by using 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines and alkylboronic acids has been developed. Features of this process include Cu catalysis, readily accessible starting materials, and simple operations. Alkylboronic acids are used for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, and the desired products are obtained in moderate yields

  已经开发了使用 2-(1H-pyrrol-1-yl) 苯胺和烷基硼酸构建吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉的自由基途径。该工艺的特点包括铜催化、易获得的起始材料和简单的操作。烷基硼酸用于构建吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，以中等收率获得所需产物。
• TFAA‐Catalyzed Annulation Synthesis of Spiro Pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinoxaline Derivatives from 1‐(2‐Aminophenyl)pyrroles and Benzoquinones/Ketones
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenjie Qi、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.201900567

  日期：——

  A metal-free trifluorosulfonate anhydride (TFAA)-catalyzed strategy for the synthesis of spiro pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and benzoquinones/ketones has been developed. With this general method, spiro pyrrolo[1,2-a]quinoxalines have been accessed via nucleophilic addition and cyclization. This reaction exhibits good functional group tolerance, and a wide range of products

  开发了一种无金属的三氟磺酸酐（TFAA）催化的由1-（2-氨基苯基）吡咯和苯醌/酮合成螺并吡咯并[1,2-a]喹喔啉的策略。使用这种一般方法，螺吡咯并[1,2-a]喹喔啉已通过亲核加成和环化作用获得。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了多种产物。
• Dérivés de pyrrolopyrazines à activité 5-HT3
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0623620A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  La présente invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle A et R₁ sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式（I）化合物： 其中 A 和 R₁ 如描述中所定义。 药物。
• Novel and Selective Partial Agonists of 5-HT₃ Receptors. 2. Synthesis and Biological Evaluation of Piperazinopyridopyrrolopyrazines, Piperazinopyrroloquinoxalines, and Piperazinopyridopyrroloquinoxalines
  作者：Hervé Prunier、Sylvain Rault、Jean-Charles Lancelot、Max Robba、Pierre Renard、Philippe Delagrange、Bruno Pfeiffer、Daniel-Henri Caignard、René Misslin、Béatrice Guardiola-Lemaitre, and、Michel Hamon

  DOI：10.1021/jm960501o

  日期：1997.6.1

  In continuation of our previous work on piperazinopyrrolothienopyrazine derivatives, three series of piperazinopyridopyrrolopyrazines, piperazinopyrroloquinoxalines, and piperazinopyridopyrrolaquinoxalines were prepared and evaluated as 5-HT3 receptor ligands. The chemical modifications performed within these new series led to structure-activity relationships regarding both high affinity and selectivity for the 5-HT3 receptors that are in agreement with those established previously for the pyrrolothienopyrazine series. The best compound (8a) obtained in these new series is in the picomolar range of affinity for 5-HT3 receptors with a selectivity higher than 10(6). Four of the high-affinity 5-HT3 ligands (8a, 15a,b, and 16d) were selected in both the pyridopyrrolopyrazine and the pyrroloquinoxaline series and were characterized in vitro and in vivo as agonists or partial agonists. Compound 8a was also evaluated in the light/dark test where it showed potential anxiolytic-like activity at very low doses per os.
• US5599812A
  申请人：——

  公开号：US5599812A

  公开（公告）日：1997-02-04