2-phenoxycyclopentanone | 78726-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenoxycyclopentanone
• 英文别名: 2-phenoxy-cyclopentanone；2-Phenoxy-cyclopentanon；2-Phenoxy-cyclopentanon-(1)；2-Phenoxycyclopentan-1-one
• CAS: 78726-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD24388003
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BLJQDYYIDRRVOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxycyclopentanone 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 10.5h， 生成 (1S,2S)-1-(tert-Butylamino-methyl)-2-phenoxy-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Modification of the Passerini reaction: facile synthesis of analogs of isoproterenol and (aryloxy)propanolamine .beta.-adrenergic blocking agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a017
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-phenoxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Gelin,R.; Gelin,S., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1963, vol. 256, p. 3705 - 3708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient catalytic-free method to produce α-aryl cycloalkanones through highly chemoselective coupling of aryl compounds with oxyallyl cations
  作者：Juan Luo、Hui Zhou、Jiwei Hu、Rui Wang、Qiang Tang

  DOI：10.1039/c4ra01043d

  日期：——

  Efficient catalytic-free method to produce α-aryl cycloalkanones through highly chemoselective coupling of aryl compounds with oxyallyl cations at room temperature.

  在室温下，通过高度化学选择性地将芳基化合物与氧氧烯阳离子偶联，实现高效无催化合成α-芳基环戊酮的方法。
• Enantioselective Synthesis of Chiral β-Aryloxy Alcohols by Ruthenium-Catalyzed Ketone Hydrogenation<i>via</i>Dynamic Kinetic Resolution (DKR)
  作者：Wen-Ju Bai、Jian-Hua Xie、Ya-Li Li、Sheng Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200900675

  日期：2010.1.4

  A highly efficient enantioselective synthesis of chiral β‐aryloxy alcohols by the RuCl2[(S)‐SDP][(R,R)‐DPEN]} [(Sa,R,R)‐1a; SDP=7,7′‐bis(diarylphosphino)‐1,1′‐spirobiindane; DPEN=trans‐1,2‐diphenylethylenediamine] complex‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryloxydialkyl ketones via dynamic kinetic resolution (DKR) has been developed. Enantioselectivities of up to 99% ee with good to

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PPAR-ACTIVATING COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Yamazaki Yukiyoshi

  公开号：US20090076280A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention provides a process for producing an optically active butyric acid compound and a production intermediate therefor at high yield and high purity. The present invention provides a process for producing Compound (6), including reacting Compound (1) with optically active 2-trifluoromethanesulfonyloxybutyrolactone (2a) in the presence of a base or reacting optically active 2-hydroxybutyrolactone (2b) under Mitsunobu reaction conditions, to thereby form Compound (3); reacting Compound (3) with an alcohol and a halogenating agent, to thereby form Compound (4); dehalogenating Compound (4), to thereby form Compound (5); and de-esterifying Compound (5).

  本发明提供了一种高产率和高纯度生产光学活性丁酸化合物及其生产中间体的方法。本发明提供了一种生产化合物（6）的方法，包括在碱的存在下将化合物（1）与光学活性2-三氟甲烷磺酰氧丁酸内酯（2a）反应或在Mitsunobu反应条件下将光学活性2-羟基丁酸内酯（2b）反应，从而形成化合物（3）；将化合物（3）与醇和卤代试剂反应，从而形成化合物（4）；去卤代化合物（4），从而形成化合物（5）；去酯化合物（5）。
• Conformation of N-(β-Chloroethyl)-2-phenoxyethylamines in Relation to Adrenergic Blocking Activity¹
  作者：B. Belleau、P. Cooper

  DOI：10.1021/jm00341a026

  日期：1963.9
• US7714141B2
  申请人：——

  公开号：US7714141B2

  公开（公告）日：2010-05-11