carbonic acid 1-(2-azido-phenyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl ethyl ester | 1020202-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbonic acid 1-(2-azido-phenyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl ethyl ester
• CAS: 1020202-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃Si
• 分子量: 317.42
• InChiKey: AIAPIQNPUYJZAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 1-(2-azido-phenyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl ethyl ester 、 异丙烯基溴化镁 在 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以62%的产率得到[3-(2-azido-phenyl)-1-isopropenyl-propa-1,2-dienyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. Photochemical Initiation and CuI Mediation Leads to Improved Regioselectivity

  摘要：

  Irradiation of 2-(3-alkenyl)allenylphenyl azides in the presence of excess Cul furnished functionalized 2,3-cyclopentenylindoles in good yield with only trace amounts of competitive C-N-bonded regioisomeric products. These results represent a significant departure from the modestto-nonexistent regioselectivity that attended thermal cyclization of these allenyl azide substrates.

  DOI：

  10.1021/ol800429j
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-叠氮基苯甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以96%的产率得到carbonic acid 1-(2-azido-phenyl)-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allenyl Azide Cycloaddition Chemistry. Photochemical Initiation and CuI Mediation Leads to Improved Regioselectivity

  摘要：

  Irradiation of 2-(3-alkenyl)allenylphenyl azides in the presence of excess Cul furnished functionalized 2,3-cyclopentenylindoles in good yield with only trace amounts of competitive C-N-bonded regioisomeric products. These results represent a significant departure from the modestto-nonexistent regioselectivity that attended thermal cyclization of these allenyl azide substrates.

  DOI：

  10.1021/ol800429j