3,4-二氢吡喃-2-酮 | 26638-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；3,4-dihydro-pyran-2-one；3,4-dihydro-2H-pyrone；3,4-dihydro-2H-pyran；3,4-dihydro-alphapyrone；dihydro-α-pyrone；3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 26638-97-1
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: VEFDLKXOSOFUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢吡喃-2-酮 生成 5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  SCHEEREN J. W.; BAKKER C. G.; PEPERZAK R.; NIVARD R. J. F., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 16, 1821-1824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3,4-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由热解格拉布斯催化剂催化的羧酸选择性二聚化和加成到末端炔烃：烯炔和乙烯基酯的新合成

  摘要：

  在热解的 RuII-亚烷基 [Cl2(PCy3)2Ru=CHPh] 存在下，末端炔烃的三键转化在 110°C 下进行。苯乙炔的转化强烈依赖于 pKa，随着 pKa 值的增加，偏好从乙烯基化转变为二聚化。脂肪族炔烃只产生乙烯基化加合物，对马尔科夫尼科夫加成具有区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3779::aid-ejoc3779>3.0.co;2-j

文献信息

• Broadening the scope of Baeyer–Villiger monooxygenase activities toward α,β-unsaturated ketones: a promising route to chiral enol-lactones and ene-lactones
  作者：T. Reignier、V. de Berardinis、J.-L. Petit、A. Mariage、K. Hamzé、K. Duquesne、V. Alphand

  DOI：10.1039/c4cc02541e

  日期：——

  Three regiodivergent Baeyer–Villiger mono-oxygenases (enantioselectively) oxidized a series of cyclic α,β-unsaturated ketones into (chiral) either enol-lactones or ene-lactones. An easy-to-use and efficient biocatalytic process based on a host-microorganism deprived of unwanted activities (knock-out mutant) was developed to enable the exclusive synthesis of unsaturated lactones.

  三种区域多样性的Baeyer–Villiger单氧化酶（对映体选择性）将一系列环状α,β-不饱和酮氧化为（手性）苯乙烯内酯或烯内酯。开发了一种基于去除不需要活性的宿主微生物（敲除突变体）的易用高效的生物催化过程，以实现不饱和内酯的专一合成。
• Dimethoxyaurones: Potent inhibitors of ABCG2 (breast cancer resistance protein)
  作者：Hong-May Sim、Chong-Yew Lee、Pui Lai Rachel Ee、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/j.ejps.2008.07.008

  日期：2008.11

  their ability to modulate ABCG2 (breast cancer resistance protein)-mediated multidrug resistance in vitro. Several members (0.5 microM) increased the accumulation of mitoxantrone (MX) in human breast cancer cells (MDA-MB-231) transfected with ABCG2 and re-sensitized these cells to the cytotoxic effects of MX. In the re-sensitization assay, aurones at 0.5 microM reduced the resistance of the transfected

  通过将4，6-二甲氧基苯并呋喃-3（2H）-1与各种苯甲醛在碱催化的醛醇缩合反应中反应，合成了一系列4,6-二甲氧基金错误。根据光谱和晶体学数据将AZ构型分配给了光环。测试了金黄色素在体外调节ABCG2（乳腺癌抗性蛋白）介导的多药抗性的能力。几个成员（0.5 microM）增加了用ABCG2转染的人乳腺癌细胞（MDA-MB-231）中米托蒽醌（MX）的积累，并使这些细胞对MX的细胞毒性作用重新敏感。在再敏化试验中，0.5 microM的金黄色素使转染细胞对MX的抗性降至亲代细胞的两倍，超过在相同浓度下测试的泛黄霉素C（FTC）。金黄色素（10 microM）还增加了钙黄绿素-AM在用ABCB1（P-糖蛋白）转染的MDCKII / MDR1细胞中的蓄积，其水平与在相同浓度下测试的维拉帕米相当。结构活性分析表明，对于ABCG2抑制作用，金质模板中亚苄基环B的取代作用不那么重要，对于具有未取代环
• Regioselective cyclization of α,ω-alkynoic acids catalysed by TpRu complexes: synthesis of endocyclic enol lactones [Tp = hydrotris(pyrazolyl)borate]
  作者：Manuel Jiménez-Tenorio、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1039/b106647c

  日期：——

  The σ-enynyl complex [TpRuC(Ph)C(Ph)CCPh}(PMeiPr2 )] efficiently catalyses the regioselective cyclization of α,ω-alkynoic acids to yield endocyclic enol lactones having ring size up to 12 atoms.

  Ï-炔基配合物[TpRuC(Ph)C(Ph)CCPh}(PMeiPr2 )] 可高效催化δ,Ï-炔酸的区域选择性环化反应，生成环尺寸达 12 个原子的内环烯醇内酯。
• De Novo Synthesis of Conjugates
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20100184989A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides methods for the preparation of small molecule drugs that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer obtained from a water-soluble oligomer composition. Such drugs are produced through modification of a synthetic pathway to attach the oligomer to an intermediate compound followed by completion of the synthetic path.

  本发明提供了一种制备化学修饰的小分子药物的方法，其中化学修饰是通过共价连接来自水溶性寡聚物组合物的水溶性寡聚物进行的。这种药物是通过修改合成途径将寡聚物连接到中间化合物，然后完成合成途径而生产的。
• Oligomer-Anticholinergic Agent Conjugates
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20100168232A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention provides anticholinergic agents that are chemically modified by covalent attachment of a water-soluble oligomer. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits characteristics that are different as compared to the characteristics of the anticholinergic agent not attached to the water-soluble oligomer.

  本发明提供了一种通过共价连接水溶性寡聚体进行化学修饰的抗胆碱药物。本发明的结合物在通过多种给药途径之一进行给药时，表现出与未连接水溶性寡聚体的抗胆碱药物的特征不同的特征。