茅膏菜醌 | 478-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 茅膏菜醌
• 英文名称: 4,8-dihydroxy-3-methylnaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: droserone；3,5-dihydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone；3,5-dihydroxy-2-methylnaphthalene-1,4-dione；2-methyl-3,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone；droseron；2,8-dihydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone；3-hydroxy-plumbagin
• CAS: 478-40-0
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: CQDXJBJBEQPBEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181°C
• 沸点：
  302.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2991 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 茅膏菜醌 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到5-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602
• 作为产物：
  描述：

  兰雪醌 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 茅膏菜醌
  参考文献：
  名称：

  小型合成1,4-萘醌的小型文库的高效合成与构效关系

  摘要：

  创建了一种高效合成的含氨基，羟基和烷基的萘醌的方法，这为具有各种取代基的各种衍生物的合成方法提供了新的见识。其中，在C-2处带有甲基和在C-5处带有羟基/氨基的衍生物在体外具有较高的抗增殖活性和低毒性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800207

文献信息

• Preparation of Naphthoquinone Derivatives from Plumbagin and Their Ichthyotoxicity.
  作者：Kazuhito OGIHARA、Rieko YAMASHIRO、Matsutake HIGA、Seiichi YOGI

  DOI：10.1248/cpb.45.437

  日期：——

  Various naphthoquinone derivatives were prepared from a natural product, 5-hydroxy-2-methyl-1, 4-naphthoquinone (plumbagin); these were mostly substituted at C-3 through carbon-carbon bond formation mediated by a metal-based oxidant such as lead tetraacetate in the presence of various carboxylic acids. The halogenated compounds showed stronger ichthyotoxicity than plumbagin, but other derivatives were less active.

  各种萘醌衍生物是从天然产物5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌（铅醌）中制备的；这些衍生物主要通过金属氧化剂（如醋酸铅四乙酯）在多种羧酸存在下，通过碳-碳键形成在C-3位进行取代。卤素化化合物的鱼毒性比铅醌更强，但其他衍生物的活性较低。
• The Acid-Catalyzed 2-O-Alkylation of Substituted 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones by Alcohols: Versatile Preparative Synthesis of Spinochrome D and Its 6-Alkoxy Derivatives
  作者：Sergey Polonik、Yuri Sabutskii、Vladimir Denisenko

  DOI：10.1055/s-0037-1610415

  日期：2018.9

  Abstract A series of substituted 2-alkoxy-1,4-naphthoquinone derivatives were obtained by acid-catalyzed condensation of substituted 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones with propan-1-ol, butan-1-ol, or pentan-1-ol in good yields. Based on this reaction a versatile preparative synthesis of spinochrome D was developed. A series of substituted 2-alkoxy-1,4-naphthoquinone derivatives were obtained by acid-catalyzed

  摘要 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。
• Synthesis and structural revision of an indanone isolated from Triphyophyllum peltatum
  作者：Yunosuke Ishii、Motohiro Ota、Shogo Kamo、Shusuke Tomoshige、Kazunori Tsubaki、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151494

  日期：2020.2

  history: In this paper, skeletal rearrangements of 2-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinones to indanones are reported. The application of this reaction to the synthesis of an indanone isolated from root cultures of the West African liana Triphyophyllum peltatum is described. The spectroscopic data of this synthetic indanone are different from those reported for the natural product, indicating that the reported

  文章历史： 本文报道了2-羟基-3-甲基-1,4-萘醌向茚满酮的骨架重排。描述了该反应在合成从西非藤本植物藤本植物Triphyophyllum peltatum的根培养物中分离的茚满酮中的应用。该合成茚满酮的光谱数据与天然产物的光谱数据不同，表明所报道的结构不正确。通过合成具有与天然产物相同的光谱数据的化合物，明确修饰了结构。还提出了克龙酮3，5-二羟基-2-甲基-1，4-萘醌的生物合成转化为该茚满酮。
• Anti-cell proliferation effect of naphthoquinone dimers isolated from <i>Plumbago zeylanica</i>
  作者：Chihiro Ito、Takuya Matsui、Makiko Takano、Tian-Shung Wu、Masataka Itoigawa

  DOI：10.1080/14786419.2017.1366476

  日期：2018.9.17

  Study of the chemical constituents of the roots of Plumbago zeylanica L. collected in Taiwan led to the isolation and identification of a new naphthoquinone dimer, plumzeylanone (1), along with eight known compounds (2–9). Nine naphthoquinones isolated from this plant were assayed for cell growth inhibition activity using NALM-6 (human B cell precursor leukaemia), A549 (human lung adenocarcinoma),

  研究的根的化学成分的乌面马L.在台湾收集导致了新的萘醌二聚物，plumzeylanone（的分离和鉴定1）中，用8种已知化合物（沿2-9）。使用NALM-6（人类B细胞前体白血病），A549（人类肺腺癌），Colo205（人类结直肠腺癌）和KB（人类表皮样癌）分析了从该植物中分离的九种萘醌的细胞生长抑制活性。Plumzeylanone（1）是一种新型的plumbagin二聚体，仅能抑制NALM-6细胞的细胞增殖（IC 50为3.98μM）。然而，在所有测试的细胞系中，马替醌（9）对细胞生长均显示出强烈的抑制作用（0.12
• The chemistry of Quinones. I. Directive effects in the Substitution of Naphthoquinones
  作者：RG Cooke、H Dowd、W Segal

  DOI：10.1071/ch9530038

  日期：——

  The reaction of dimethylamine with 5-methoxy-1,4-naphthoquinone gives approximately equal amounts of the two possible substitution products and with 6-methyl-1,4-naphthoquinone followed by acid hydrolysis 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone is the principal product. Similar treatment of 5-methyl-1,4-naphthoquinone gives mostly 3-hydroxy-5-methyl-l,4-naphtlioquinone. The isomer, 2-hydroxy-5- methyl-1,4-naphthoquinone, has been prepared by another method. The product of Thiele-Winter addition of acetic anhydride to juglone is shown to be a mixture of the two possible isomers, but authentic 1,3,4,5-tetra-acetoxynaphthalene has been prepared from 3,5-dihydroxy-1,4-naphthoquinone. The reaction of acetic anhydride with plumbagin gives three compounds, the composition of the mixture depending on the time of contact. Juglone and plumbagin have been selectively brominated in the 6-position and certain other halogen derivatives of these quinones have been prepared. The preparation of 3-chloro-5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone provides a new route by which droserone may be obtained from plumbagin.

  二甲胺与 与 5-甲氧基-1,4-萘醌的反应会产生近似等量的两种可能的取代产物。 与 6-甲基-1,4-萘醌反应，然后进行酸水解，可生成 2-羟基-6-甲基-1,4-萘醌。 2-hydroxy-6-methyl-l,4-naphtho-quinone 是主要产物。 产物。对 5-甲基-1,4-萘醌进行类似处理后，主要产物为 3-羟基-5-甲基-l,4-萘醌。异构体 2-羟基-5-甲基-1,4-萘醌是主要产物。 甲基-1,4-萘醌的异构体。其产物为 乙酸酐与丁二酮的 Thiele-Winter 加成产物被证明是两种可能异构体的混合物。 但真正的 1，3，4，5-四乙酰氧基萘是由 3，5-二乙酰氧基萘制备的。 但真正的 1,3,4,5-四乙酰氧基萘是由 3,5-二羟基-1,4-萘醌制备的。乙酸酐与 反应生成三种化合物，混合物的成分取决于接触的时间。 取决于接触的时间。Juglone 和 plumbagin 在 6 位被选择性溴化。 6 位溴化，并制备出了这些醌类化合物的某些其他卤素衍生物。 醌的某些其他卤素衍生物。3-氯-5-羟基-2-甲基-1,4-萘醌的制备方法 提供了一条从 plumbagin 中获得 droserone 的新途径。