droserone diacetate | 61836-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: droserone diacetate
• 英文别名: 3,5-diacetoxy-2-methyl-[1,4]naphthoquinone；3,5-Diacetoxy-2-methyl-[1,4]naphthochinon；Droserondiacetat；(7-Acetyloxy-6-methyl-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 61836-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: ZRCCLSWNPWWIEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  droserone diacetate 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dihydroxynaphthalene-1,2-dione 在 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 droserone diacetate
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602

文献信息

• 334. The colouring matters of Drosera whittakeri. Part V. The constitution of droserone
  作者：J. W. H. Lugg、A. Killen Macbeth、F. L. Winzor

  DOI：10.1039/jr9370001597

  日期：——
• Asano; Hase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 90,94,410
  作者：Asano、Hase

  DOI：——

  日期：——
• 276. Naturally occurring quinones: a synthesis of droserone
  作者：R. H. Thomson

  DOI：10.1039/jr9490001277

  日期：——
• Miyashita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 400,403;dtsch.Ref.S.117
  作者：Miyashita

  DOI：——

  日期：——
• Cannon, Jack R.; Lojanopiwatna, Vitchu; Raston, Colin L., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 5, p. 1073 - 1093
  作者：Cannon, Jack R.、Lojanopiwatna, Vitchu、Raston, Colin L.、Sinchai, Wannee、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——