2,8-diacetoxy-[1,4]naphthoquinone | 61276-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,8-diacetoxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2,8-Diacetoxy-[1,4]naphthochinon；2,8-Diacetoxy-1,4-naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 2,8-bis(acetyloxy)-；(7-acetyloxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 61276-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: WWECCGGTNPBYAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-diacetoxy-[1,4]naphthoquinone 在 三氯化铝 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dihydroxynaphthalene-1,2-dione 、 sodium acetate 反应 20.0h， 以70%的产率得到2,8-diacetoxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602

文献信息

• 334. The colouring matters of Drosera whittakeri. Part V. The constitution of droserone
  作者：J. W. H. Lugg、A. Killen Macbeth、F. L. Winzor

  DOI：10.1039/jr9370001597

  日期：——
• STUDIES IN THE JUGLONE SERIES. II. HYDROXY AND HYDROXYHALOGENO DERIVATIVES
  作者：R. H. THOMSON

  DOI：10.1021/jo01164a015

  日期：1948.11
• GILES R. G. F.; ROOS G. H. P., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 47, 4159-4160
  作者：GILES R. G. F.、 ROOS G. H. P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SKIN BONDING PROCESS<br/>[FR] PROCESSUS D'ADHESION CUTANEE
  申请人：UNIV CREIGHTON

  公开号：WO2006107827A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] The present invention relates to methods of providing a desired effect to the skin of a mammal using a Maillard initiating reagent with a skin-modifying compound.
  [FR] La présente invention concerne des procédés permettant d'obtenir un effet souhaité sur la peau d'un mammifère en utilisant une réaction de Maillard avec un composé modifiant la peau.
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。