2,8-diacetoxy-[1,4]naphthoquinone | 61276-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,8-diacetoxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2,8-Diacetoxy-[1,4]naphthochinon；2,8-Diacetoxy-1,4-naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 2,8-bis(acetyloxy)-；(7-acetyloxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 61276-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: WWECCGGTNPBYAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-diacetoxy-[1,4]naphthoquinone 在 三氯化铝 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 5-Hydroxy-3-methoxy-2-methyl-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dihydroxynaphthalene-1,2-dione 、 sodium acetate 反应 20.0h， 以70%的产率得到2,8-diacetoxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  对 1,4-萘醌的研究，第 20 版 1)：来自胡桃酮的 Droserone、ether 和异构体

  摘要：

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230602

文献信息

• 334. The colouring matters of Drosera whittakeri. Part V. The constitution of droserone
  作者：J. W. H. Lugg、A. Killen Macbeth、F. L. Winzor

  DOI：10.1039/jr9370001597

  日期：——
• STUDIES IN THE JUGLONE SERIES. II. HYDROXY AND HYDROXYHALOGENO DERIVATIVES
  作者：R. H. THOMSON

  DOI：10.1021/jo01164a015

  日期：1948.11
• GILES R. G. F.; ROOS G. H. P., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 47, 4159-4160
  作者：GILES R. G. F.、 ROOS G. H. P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SKIN BONDING PROCESS<br/>[FR] PROCESSUS D'ADHESION CUTANEE
  申请人：UNIV CREIGHTON

  公开号：WO2006107827A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  [EN] The present invention relates to methods of providing a desired effect to the skin of a mammal using a Maillard initiating reagent with a skin-modifying compound.
  [FR] La présente invention concerne des procédés permettant d'obtenir un effet souhaité sur la peau d'un mammifère en utilisant une réaction de Maillard avec un composé modifiant la peau.