5-Acetoxy-3-chlor-1,4-naphthochinon | 91855-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Acetoxy-3-chlor-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 3-Chlorjuglonacetat；8-acetoxy-2-chloro-[1,4]naphthoquinone；8-Acetoxy-2-chlor-[1,4]naphthochinon；(7-Chloro-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 91855-98-0
• 化学式: C₁₂H₇ClO₄
• 分子量: 250.638
• InChiKey: BLRWGQUYRYXXRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-3-chlor-1,4-naphthochinon 在 tetrafluoroboric acid 、 三氯化铝 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 反应 17.0h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-juglon
  参考文献：
  名称：

  Wurm; Gurka, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 10, p. 739 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-羟基萘-1,4-二酮 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 5-Acetoxy-3-chlor-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  THE CHLORINATION OF 1,5-DIHYDROXYNAPHTHALENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01161a008

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 7. Mitt. C-Methylierung von 1,4-Naphthochinonen
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19843170706

  日期：——

  Durch Einwirkung von Fenton's Reagens auf Dimethylsulfoxid erfolgt C‐Methylierung des chinoiden Systems von 1,4‐Naphthochinonen durch CH 3• unter besonders milden Bedingungen. Die Ausbeuten sind abhängig von den Substituenten in 2‐ bzw. 3‐Stellung und von geeigneten Schutzgruppen der OH‐Funktion in 5‐Stellung.

  Fenton's 试剂对二甲基亚砜的作用导致1,4-萘醌的醌型系统在特别温和的条件下被CH 3 • 甲基化。产率取决于2-或3-位的取代基和5-位OH官能团的合适保护基。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 23. Mitt.1): 2/3-Halogen-2/3-nitrophenyljuglonderivate, Synthese und cytotoxische Eigenschaften
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka

  DOI：10.1002/ardp.19943271005

  日期：——

  oxidative Decarboxylierung von 2‐ und 4‐Nitrobenzoesäure radikalisch arylieren. Ausgehend von 2‐ bzw. 3‐Halogenjuglonderivaten entstehen die 4‐Nitrophenylverbindungen 10–13 in guten, die 2‐Nitroanalogen 14–17 in geringen Ausb. Alle Verbindungen sind unwirksam gegen Viren vom Typ HSV und HIV, ihre z.T. ausgeprägte Cytotoxizität ist abhängig vom Substitutionsmuster. Die 3‐Aryl‐ und o‐Nitroderivate sind aktiver

  1,4-萘醌衍生物可以通过 2- 和 4- 硝基苯甲酸的氧化脱羧进行自由基芳基化。从2-或3-卤代胡桃酮衍生物开始，4-硝基苯基化合物10-13产率良好，2-硝基类似物14-17产率低。所有化合物都对 HSV 和 HIV 类型的病毒无效，它们有时显着的细胞毒性取决于取代模式。3-芳基和邻-硝基衍生物比类似的2-芳基和对硝基化合物更具活性。溴或氯取代的影响仅在化合物对 12/13 中明显。
• WURM, G.;GERES, U., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 7, 606-609
  作者：WURM, G.、GERES, U.

  DOI：——

  日期：——