5-acetoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinone | 77197-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-acetoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 8-acetoxy-2-bromo-[1,4]naphthoquinone；8-Acetoxy-2-brom-[1,4]naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 8-(acetyloxy)-2-bromo-；(7-bromo-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 77197-58-1
• 化学式: C₁₂H₇BrO₄
• 分子量: 295.089
• InChiKey: LHTYSNKGPWRIPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.5 °C
• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinone 生成 3-Bromojuglone
  参考文献：
  名称：

  溴juglone衍生物的区域特异性合成

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺与1,5-和1,8-二乙酰氧基萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77843-9
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diacetoxynaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到5-acetoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  溴juglone衍生物的区域特异性合成

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺与1,5-和1,8-二乙酰氧基萘。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77843-9

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。
• Crassiflorone derivatives that inhibit Trypanosoma brucei glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase ( Tb GAPDH) and Trypanosoma cruzi trypanothione reductase ( Tc TR) and display trypanocidal activity
  作者：Elisa Uliassi、Giulia Fiorani、R. Luise Krauth-Siegel、Christian Bergamini、Romana Fato、Giulia Bianchini、J. Carlos Menéndez、Maria Teresa Molina、Eulogio López-Montero、Federico Falchi、Andrea Cavalli、Sheraz Gul、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Gesa Witt、Carolina B. Moraes、Lucio H. Freitas-Junior、Chiara Borsari、Maria Paola Costi、Maria Laura Bolognesi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.005

  日期：2017.12

  that its pentacyclic core possesses structural resemblance to the quinone-coumarin hybrid 3, which we reported to exhibit a dual-targeted inhibitory profile towards Trypanosoma brucei glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (TbGAPDH) and Trypanosoma cruzi trypanothione reductase (TcTR). Following this basic idea, we synthesized a small library of crassiflorone derivatives 15-23 and investigated their

  Crassiflorone是一种具有抗分枝杆菌和抗性腺功能的天然产品，从非洲黑檀Diospyros crassiflora的茎皮中分离出来。我们注意到它的五环核与醌-香豆素杂种3具有相似的结构，我们报道该杂种对布鲁氏锥虫甘油醛-3-磷酸脱氢酶（Tb GAPDH）和克氏锥虫锥虫对硫磷还原酶（Tc TR）表现出双重靶向抑制作用。。根据这一基本思想，我们合成crassiflorone衍生物的小型图书馆15 - 23，并研究其潜在的抗锥虫药。19是该系列中唯一的化合物，在10μM时显示出平衡的双重分布（％抑制Tb GAPDH  = 64％和％Tc TR  = 65％）。 在表型分析中，活性最高的化合物是18和21，在5μM时，它们分别抑制Tb血流形式的生长29％和38％。值得注意的是，所有新合成的10μM化合物均未分别影响人A549和786-O细胞系的生存力和线粒体状态。但是，需要进一步优化以解决
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 23. Mitt.1): 2/3-Halogen-2/3-nitrophenyljuglonderivate, Synthese und cytotoxische Eigenschaften
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka

  DOI：10.1002/ardp.19943271005

  日期：——

  oxidative Decarboxylierung von 2‐ und 4‐Nitrobenzoesäure radikalisch arylieren. Ausgehend von 2‐ bzw. 3‐Halogenjuglonderivaten entstehen die 4‐Nitrophenylverbindungen 10–13 in guten, die 2‐Nitroanalogen 14–17 in geringen Ausb. Alle Verbindungen sind unwirksam gegen Viren vom Typ HSV und HIV, ihre z.T. ausgeprägte Cytotoxizität ist abhängig vom Substitutionsmuster. Die 3‐Aryl‐ und o‐Nitroderivate sind aktiver

  1,4-萘醌衍生物可以通过 2- 和 4- 硝基苯甲酸的氧化脱羧进行自由基芳基化。从2-或3-卤代胡桃酮衍生物开始，4-硝基苯基化合物10-13产率良好，2-硝基类似物14-17产率低。所有化合物都对 HSV 和 HIV 类型的病毒无效，它们有时显着的细胞毒性取决于取代模式。3-芳基和邻-硝基衍生物比类似的2-芳基和对硝基化合物更具活性。溴或氯取代的影响仅在化合物对 12/13 中明显。
• A regiospecific synthesis of 2-azaanthraquinon-3-ones via a hetero Diels-Alder reaction with bromonaphthoquinones
  作者：Boufelja Bouammali、Félix Pautet、Houda Fillion、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89895-1

  日期：1993.4

  reaction 2-azadienes and 2- or 3-bromo-5-substituted naphthoquinones (R3=OH, OAc, OMe) led to a regiospecific synthesis of the corresponding 2-azaanthraquinones-3-ones. The results indicate that the bromine atom exerts a stronger regiochemical control in these cycloaddition than the 5-substituent.

  Diels-Alder反应中的2-氮杂二烯和2-或3-溴-5-取代的萘醌（R 3 = OH，OAc，OMe）导致相应的2-氮杂蒽醌-3-酮的区域特异性合成。结果表明，在这些环加成中，溴原子比5-取代基具有更强的区域化学控制能力。
• Regiospecific free radical annulation reactions of diethylbenzylmalonate with unsymmetrical 1,4 - naphthoquinones: A direct approach to ring a aromatic angucyclinones
  作者：William S. Murphy、Daniel Neville、George Ferguson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01675-9

  日期：1996.10

  formation of the C-8 oxygenated benz[a]anthraquinones was achieved by a bromine directed Mn (III) initiated oxidative free radical reaction of diethylbenzylmalonate (DBM) with quinones. The regioisomeric benz[a]anthraquinone was obtained when the isomeric quinone was employed. The novel Mn(OAc)3 induced C - benzylation of bromoquinones with diethylbenzylmalonate is described.

  C-8氧化的苯并[a]蒽醌的区域特异性形成是通过溴指示的锰（III）引发的二乙基苄基丙二酸酯（DBM）与醌的氧化自由基反应实现的。当使用异构体醌时，获得了区域异构体苯并[a]蒽醌。描述了新的Mn（OAc）3诱导的丙二酸苄基丙二酯对溴醌的C-苄基化。