(ethoxycarbonylmethyl)triisobutylphosphonium bromide | 1334109-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: (ethoxycarbonylmethyl)triisobutylphosphonium bromide
• 英文别名: (2-ethoxy-2-oxoethyl)triisobutylphosphonium bromide；(2-Ethoxy-2-oxoethyl)-tris(2-methylpropyl)phosphanium;bromide
• CAS: 1334109-33-9
• 化学式: Br*C₁₆H₃₄O₂P
• 分子量: 369.323
• InChiKey: ATHAGGJAAQNZHV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ethoxycarbonylmethyl)triisobutylphosphonium bromide 、 4-氯苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以96%的产率得到对氯肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  胺和磺酰胺促进的维蒂希烯化反应在水中

  摘要：

  胺促进的烯烃化：碳酸氢盐水溶液中催化量的非碱性胺可促进水中salt盐和醛在水中反应，生成具有高E-构型控制的烯烃。讨论了涉及亚胺和亚胺中间体的可能的催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201101153

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Stepwise [2+2] Entry to Tetra-Substituted Heterodimeric and Homochiral Cyclobutanes
  作者：Alex J. Nielsen、Hilary A. Jenkins、James McNulty

  DOI：10.1002/chem.201601842

  日期：2016.6.27

  An asymmetric synthesis of tetra‐substituted cyclobutanes involving an organocatalytic, stepwise [2+2]‐cycloaddition is described. The secondary‐amine‐catalyzed method allows for the hetero‐dimerization of two different cinnamic‐acid‐derived sub‐units, opening a novel one‐step assembly to densely functionalized, head‐to‐tail coupled dimeric cyclobutanes in high enantiomeric excess. A series of selective

  描述了涉及有机催化逐步[2 + 2]-环加成反应的四取代环丁烷的不对称合成。仲胺催化的方法允许两个不同的肉桂酸衍生的亚基进行异二聚，从而为高密度对映体过量的，功能密集的，头对尾偶联的二聚环丁烷打开了一种新型的一步组装方式。还描述了这些敏感的环加合物中的一系列选择性合成互变。
• Amine- and Sulfonamide-Promoted Wittig Olefination Reactions in Water
  作者：James McNulty、David McLeod

  DOI：10.1002/chem.201101153

  日期：2011.8.1

  Amine‐promoted olefination: The reaction of a phosphonium salt and an aldehyde in water to yield alkenes with high E‐configurational control is promoted by catalytic amounts of non‐basic amines in aqueous bicarbonate media (see scheme). Possible catalytic cycles involving imines and iminium intermediates are discussed.

  胺促进的烯烃化：碳酸氢盐水溶液中催化量的非碱性胺可促进水中salt盐和醛在水中反应，生成具有高E-构型控制的烯烃。讨论了涉及亚胺和亚胺中间体的可能的催化循环。