[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-pent-4-enoxyoxan-3-yl] benzoate | 1221498-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-pent-4-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1221498-68-5
• 化学式: C₄₈H₅₀O₉Si
• 分子量: 799.005
• InChiKey: JAINWPINHUITAG-QIOXDXFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-pent-4-enoxyoxan-3-yl] benzoate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟辅助一锅寡糖合成。

  摘要：

  描述了一种结合了一锅法合成和氟分离优势的寡糖组装新方法。一锅糖基化完成后，将氟标签引入反应混合物中，以选择性地“捕获”所需的寡糖，该寡糖可通过氟固相萃取（F-SPE）与非氟杂质快速分离。氟标签和F-SPE的随后“释放”无需使用费时和溶剂的硅胶色谱即可实现所需寡糖的纯化。线性和支链低聚糖已通过这种方法在短短几个小时内合成（用于整个低聚糖的组装和纯化过程）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901155
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-甲基苯硫氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-pent-4-enoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  氟辅助一锅寡糖合成。

  摘要：

  描述了一种结合了一锅法合成和氟分离优势的寡糖组装新方法。一锅糖基化完成后，将氟标签引入反应混合物中，以选择性地“捕获”所需的寡糖，该寡糖可通过氟固相萃取（F-SPE）与非氟杂质快速分离。氟标签和F-SPE的随后“释放”无需使用费时和溶剂的硅胶色谱即可实现所需寡糖的纯化。线性和支链低聚糖已通过这种方法在短短几个小时内合成（用于整个低聚糖的组装和纯化过程）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901155

文献信息

• Fluorous-Assisted One-Pot Oligosaccharide Synthesis
  作者：Bo Yang、Yuqing Jing、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.200901155

  日期：2010.3

  A new method for oligosaccharide assembly that combines the advantages of one-pot synthesis and fluorous separation is described. After one-pot glycosylations are completed, a fluorous tag is introduced into the reaction mixture to selectively "catch" the desired oligosaccharide, which is rapidly separated from non-fluorous impurities by fluorous solid-phase extraction (F-SPE). Subsequent "release"

  描述了一种结合了一锅法合成和氟分离优势的寡糖组装新方法。一锅糖基化完成后，将氟标签引入反应混合物中，以选择性地“捕获”所需的寡糖，该寡糖可通过氟固相萃取（F-SPE）与非氟杂质快速分离。氟标签和F-SPE的随后“释放”无需使用费时和溶剂的硅胶色谱即可实现所需寡糖的纯化。线性和支链低聚糖已通过这种方法在短短几个小时内合成（用于整个低聚糖的组装和纯化过程）。