4-chloro-1-ethyl-3,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 41095-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-1-ethyl-3,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-chloro-3,6-dimethyl-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-chloro-1-ethyl-3,6-dimethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 41095-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 281.742
• InChiKey: STLWQMGHACGXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-ethyl-3,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到4-amino-1-ethyl-3,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列焦虑选择性吡唑并吡啶酯和酰胺抗焦虑剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯和酰胺，并筛选了在休克诱导的饮酒抑制（SSD）试验中的抗焦虑活性。还测试了化合物从大脑苯并二氮杂（BZ）结合位点置换[3H]氟硝西m（FLU）的能力。许多化合物在这些筛选中均具有活性，此外，Hill系数显着小于1，并通过[3H] FLU结合分析表明，对1 BZ（BZ1）受体的选择性高于对2 BZ（BZ2）受体的选择性。来自不同大脑区域的结果。基于这些化合物的结构活性研究结果，提出了一种假设来解释与脑BZ受体进行最佳相互作用所必需的结构特征。对最有效的行为活性化合物之一的详细药理评估（27）表明它具有BZ1选择性。此外，与地西epa相比，在治疗有效剂量下，27种药物具有最小的镇静和酒精相互作用特性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a011
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3,6-dimethyl-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 生成 4-chloro-1-ethyl-3,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列焦虑选择性吡唑并吡啶酯和酰胺抗焦虑剂的合成及构效关系。

  摘要：

  合成了一系列的1-取代的4-氨基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸酯和酰胺，并筛选了在休克诱导的饮酒抑制（SSD）试验中的抗焦虑活性。还测试了化合物从大脑苯并二氮杂（BZ）结合位点置换[3H]氟硝西m（FLU）的能力。许多化合物在这些筛选中均具有活性，此外，Hill系数显着小于1，并通过[3H] FLU结合分析表明，对1 BZ（BZ1）受体的选择性高于对2 BZ（BZ2）受体的选择性。来自不同大脑区域的结果。基于这些化合物的结构活性研究结果，提出了一种假设来解释与脑BZ受体进行最佳相互作用所必需的结构特征。对最有效的行为活性化合物之一的详细药理评估（27）表明它具有BZ1选择性。此外，与地西epa相比，在治疗有效剂量下，27种药物具有最小的镇静和酒精相互作用特性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a011

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062308A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds of formula (I): wherein c, X, Y, R2, R4 and R5 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物：其中c、X、Y、R2、R4和R5如本文所定义，可用作HIV复制的抑制剂。
• 3,11-Dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04061632A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  New 3,11-dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[4,3-d]pyrimidin-6 -one derivatives have the general formula ##STR1## The compounds are useful as anti-inflammatory agents.

  新的3,11-二氢-6H-吡唑并[1,5-a]吡唑并[4',3':5,6]吡啶并[4,3-d]嘧啶-6-酮衍生物具有一般公式 ##STR1## 这些化合物可用作抗炎药物。
• 3,11-Dihydro-
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04000277A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  New 3,11-dihydro-6H-pyrazolo[1,5-a]pyrazolo[4',3':5,6]-pyrido[4,3-d]pyrimidin- 6-one and new derivatives thereof have the general formula ##STR1## The compounds are useful as anti-inflammatory agents.

  新的3,11-二氢-6H-吡唑并[1,5-a]吡嗪并[4',3':5,6]-吡啶[4,3-d]嘧啶-6-酮及其新衍生物具有一般式##STR1## 这些化合物可用作抗炎药。
• INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Tsantrizos Youla S.

  公开号：US20110118249A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds of formula (I): wherein c, X, Y, R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物：其中c、X、Y、R2、R4和R5的定义如本文所述，可用作HIV复制的抑制剂。
• US4000277A
  申请人：——

  公开号：US4000277A

  公开（公告）日：1976-12-28