n-butyl ester 4-carboxyphenyl boronic acid | 91345-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl ester 4-carboxyphenyl boronic acid
• 英文别名: (4-(butoxycarbonyl)phenyl)boronic acid；p-Butyloxycarbonyl-phenylborsaeure；4-Butoxycarbonyl-phenylboronsaeure；(4-Butoxycarbonylphenyl)boronic acid
• CAS: 91345-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₅BO₄
• 分子量: 222.049
• InChiKey: FPZBGCDEYYTHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl ester 4-carboxyphenyl boronic acid 、 4-(4,7-bis(4-bromophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到dibutyl 4',4'''-(2-(4-formylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-4,7-diyl)bis([1,1'-biphenyl]-4-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of porphyrin-based [5]rotaxanes

  摘要：

  通过一锅法同时进行穿线-封锁和缩聚反应制备的轮烷可以用来产生不同的共构象状态，使这些系统成为潜在的多态开关。

  DOI：

  10.1039/d0ob00906g
• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 n-butyl ester 4-carboxyphenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Multivesicular Liposomes for Glucose-Responsive Insulin Delivery

  摘要：

  一种智能胰岛素输送系统对于糖尿病管理非常理想。在这里，我们利用双乳化方法开发了一种新型的葡萄糖响应性多囊脂质体（MVL），用于自调节胰岛素输送。葡萄糖响应性MVL可以有效地调节体外胰岛素释放，以响应波动的葡萄糖浓度。值得注意的是，在MVL表面释放的葡萄糖氧化酶催化了葡萄糖的富集，基于(3-氟-4-((辛氧基)羰基)苯基)硼酸和葡萄糖的结合。当受到葡萄糖氧化酶原位催化引起的局部酸性和富含H2O2的微环境刺激时，外部MVL膜被破坏，随后释放出困住的胰岛素。此外，使用茜素红探针和分子对接来阐明MVL的葡萄糖响应机制。通过化学诱导的1型糖尿病大鼠，我们证明了葡萄糖响应性MVL可以有效地调节血糖水平保持在正常范围内。我们的研究结果表明，具有良好生物相容性的葡萄糖响应性MVL可能在糖尿病治疗中具有很好的应用前景。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14010021

文献信息

• Arylboronic compounds—VIII
  作者：B. Serafin、M. Makosza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99333-0

  日期：1963.1

  Some new derivatives of carboxy and hydroxyphenylboronic acid (I–VI) have been prepared and the direct halogenation of ortho and para hydroxy and methoxyphenylboronic acids has been investigated.

  羧基和羟基苯基硼酸（I-VI）的一些新的衍生物已被制备并直接卤化邻位和对位羟基和甲氧基苯基酸进行了研究。
• Multivesicular Liposomes for Glucose-Responsive Insulin Delivery
  作者：Guangqu Liu、Suping He、Yu Ding、Cai Chen、Qingchun Cai、Wei Zhou

  DOI：10.3390/pharmaceutics14010021

  日期：——

  An intelligent insulin delivery system is highly desirable for diabetes management. Herein, we developed a novel glucose-responsive multivesicular liposome (MVL) for self-regulated insulin delivery using the double emulsion method. Glucose-responsive MVLs could effectively regulate insulin release in response to fluctuating glucose concentrations in vitro. Notably, in situ released glucose oxidase catalyzed glucose enrichment on the MVL surface, based on the combination of (3-fluoro-4-((octyloxy)carbonyl)phenyl)boronic acid and glucose. The outer MVL membrane was destroyed when triggered by the local acidic and H2O2-enriched microenvironment induced by glucose oxidase catalysis in situ, followed by the further release of entrapped insulin. Moreover, the Alizarin red probe and molecular docking were used to clarify the glucose-responsive mechanism of MVLs. Utilizing chemically induced type 1 diabetic rats, we demonstrated that the glucose-responsive MVLs could effectively regulate blood glucose levels within a normal range. Our findings suggest that glucose-responsive MVLs with good biocompatibility may have promising applications in diabetes treatment.

  一种智能胰岛素输送系统对于糖尿病管理非常理想。在这里，我们利用双乳化方法开发了一种新型的葡萄糖响应性多囊脂质体（MVL），用于自调节胰岛素输送。葡萄糖响应性MVL可以有效地调节体外胰岛素释放，以响应波动的葡萄糖浓度。值得注意的是，在MVL表面释放的葡萄糖氧化酶催化了葡萄糖的富集，基于(3-氟-4-((辛氧基)羰基)苯基)硼酸和葡萄糖的结合。当受到葡萄糖氧化酶原位催化引起的局部酸性和富含H2O2的微环境刺激时，外部MVL膜被破坏，随后释放出困住的胰岛素。此外，使用茜素红探针和分子对接来阐明MVL的葡萄糖响应机制。通过化学诱导的1型糖尿病大鼠，我们证明了葡萄糖响应性MVL可以有效地调节血糖水平保持在正常范围内。我们的研究结果表明，具有良好生物相容性的葡萄糖响应性MVL可能在糖尿病治疗中具有很好的应用前景。
• One-pot synthesis of porphyrin-based [5]rotaxanes
  作者：Pablo Martinez-Bulit、Benjamin H. Wilson、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1039/d0ob00906g

  日期：——

  [5]Rotaxanes prepared in a one-pot reaction via simultaneous threading-followed-by-stoppering and condensation can be used to generate different co-conformational states making these systems potential multi-state switches.

  通过一锅法同时进行穿线-封锁和缩聚反应制备的轮烷可以用来产生不同的共构象状态，使这些系统成为潜在的多态开关。