3(S)-O-(5-hydroxy-3-methylpentyl) O-phenyl thionocarbonate | 155157-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(S)-O-(5-hydroxy-3-methylpentyl) O-phenyl thionocarbonate
• 英文别名: [(3S)-5-hydroxy-3-methylpentoxy]-phenoxymethanethione
• CAS: 155157-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃S
• 分子量: 254.35
• InChiKey: GDHUDUYUIHOVQK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-O-(5-hydroxy-3-methylpentyl) O-phenyl thionocarbonate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 3(R)-O-(4-formyl-3-methylbutyl) O-phenyl thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。12.（-）-黄色比例信息素的合成

  摘要：

  （-）-黄色信息素1是通过含有二烯部分的8元硫代碳酸酯3的[3，3]σ环扩环的途径合成的。关键的Z-10-元中间体2仅通过一锅转化由手性醛（+）- 4和二烯基碘14合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81549-0
• 作为产物：
  描述：

  3-methylglutaric acid monobutyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3(S)-O-(5-hydroxy-3-methylpentyl) O-phenyl thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。12.（-）-黄色比例信息素的合成

  摘要：

  （-）-黄色信息素1是通过含有二烯部分的8元硫代碳酸酯3的[3，3]σ环扩环的途径合成的。关键的Z-10-元中间体2仅通过一锅转化由手性醛（+）- 4和二烯基碘14合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81549-0

文献信息

• [3,3]Sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 12. synthesis of (−)-yellow scale pheromone
  作者：Shinya Harusawa、Shigetaka Takemura、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81549-0

  日期：1993.1

  (−)-Yellow scale pheromone 1 has been synthesized by the route via [3,3]sigmatropic ring expansion of the 8-membered thionocarbonate 3 containing a diene moiety. The key Z-10-membered intermediate 2 was exclusively synthesized by a one-pot conversion from a chiral aldehyde (+)-4 and a dienyliodide 14.

  （-）-黄色信息素1是通过含有二烯部分的8元硫代碳酸酯3的[3，3]σ环扩环的途径合成的。关键的Z-10-元中间体2仅通过一锅转化由手性醛（+）- 4和二烯基碘14合成。