(3R,4S,5R)-ethyl <6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate | 138810-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-ethyl <6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate
• 英文别名: (3R,4S,5R)-ethyl [6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4,5-epoxy-3-hydroxy]hexanoate；ethyl (3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[(2S,3R)-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 138810-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: JSVANRNIGBODPA-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (3R,4S,5R)-ethyl <6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate
  参考文献：
  名称：

  除烯醇锂之外的手性α，β-环氧醛的非对映体分化

  摘要：

  已经研究了酯酸锂与手性α，β-环氧醛2a–2f的醛醇缩合反应。反应以非对映体优先进行，有利于抗异构体（anti：syn≈4：1），在顺式α，β-环氧-醛2a–2c的情况下，温度和烯醇过量的协同作用可以大大增强反应（反：syn 13：1）。Felkin-Ahn模型可以解释在不对称感应下获得的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82375-9

文献信息

• Diastereoselection in the addition of enolates to chiral α,β-epoxyaldehydes
  作者：Jean-Marc Escudier、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92381-5

  日期：1991.9

  The stereochemistry of addition of lithium enolates to the α,β-epoxyaldehydes 1z–3 has been investigated. Moderate to high diastereoselectivity (up to 13:1) is obtained in favour of the anti isomer, which is explained by the Felkin-Anh model for asymmetric induction.

  已经研究了在α，β-环氧醛1z – 3中添加烯醇锂的立体化学。获得中等至高的非对映选择性（高达13：1），有利于抗异构体，这由非对称诱导的Felkin-Anh模型解释。