ethyl 3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 100784-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 100784-88-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNO₂
• 分子量: 325.795
• InChiKey: BBPRLZVETLEKPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  530.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 manganese(IV) oxide 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基-吡咯-2-羧酸和酯的新合成

  摘要：

  描述了吡咯-2-羧酸的新的两步合成，其步骤是通过偶氮甲亚胺的1，3偶极环加成至硝基苯乙烯，以及用碱性过氧化氢氧化所得的吡咯烷。还已经研究了在不同条件下借助于MnO 2氧化环加合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00781-x

文献信息

• DBU-promoted tandem Michael-addition/cyclization for the synthesis of polysubstituted pyrroles
  作者：Tianyu Yang、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang、Pengfei Li、Zhoubin Deng、Yinpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.057

  日期：2019.4

  An efficient and transition-metal-free method for the synthesis of the structurally diversified pyrroles is described. Various α,β-unsaturated ynones reacted with N-substituted ethyl glycine ethyl ester hydrochlorides in the presence of DBU to form the corresponding products in good yields. This protocol has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions and a wide

  描述了一种用于合成结构上多样化的吡咯的有效且无过渡金属的方法。在DBU存在下，各种α，β-不饱和的炔酮与N-取代的乙基甘氨酸乙酯盐酸盐反应，以高收率形成相应的产物。该方案的优点是容易获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围，这为合成多取代的吡咯提供了实用的途径。
• Sammes, Michael P.; Chung, Margaret W. L.; Katritzky, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1773 - 1780
  作者：Sammes, Michael P.、Chung, Margaret W. L.、Katritzky, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• SAMMES, M. P.;CHUNG, M. W. L.;KATRITZKY, A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 8, 1773-1779
  作者：SAMMES, M. P.、CHUNG, M. W. L.、KATRITZKY, A. R.

  DOI：——

  日期：——