2-methoxyphenyl-2-cyclohexan-1-ol | 43050-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyphenyl-2-cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 43050-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MUMQPIXHJDAKNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl-2-cyclohexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(+/-)-trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  α-碘代环烯酮：（±）-依巴替丁的合成

  摘要：

  非鸦片类止痛生物碱依巴替丁的合成从13位步骤开始，从1，3-环己二烯开始，以关键步骤使用在α-碘代环己烯酮上的改良Stille偶联反应，总收率达到13％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00187-7
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以7 mg的产率得到2-methoxyphenyl-2-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [Cu(Xantphos)(neoc)]BF4光敏化环烯烃和萜类化合物的选择性C-H烯丙基氧化

  摘要：

  我们在此首次提出使用 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4作为光催化剂，在分子氧存在下将环烯烃选择性 C-H 烯丙基氧化成相应的烯丙基氢过氧化物或醇。所提出的方法以良好的产量提供了产品，并且还成功地应用于几种生物活性萜类化合物，如香叶醇、芳樟醇、β-香茅醇和植醇。一项还涉及动力学同位素效应 (KIE) 的机械研究支持所提出的单线态氧介导的反应。基于观察到的高化学选择性和产率以及快速和清洁的反应过程，本催化体系 [Cu(Xantphos)(neoc)]BF 4也已应用于实验室规模的合成顺式玫瑰氧化物，一种众所周知的香料成分，用于玫瑰和天竺葵香水。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01591

文献信息

• Conjugative and inductive effects in the ring opening of 1-aryl substituted oxiranes. Some reactions of 1-(p-methoxyphenyl)- and 1-(m-methoxyphenyl)-1,2-epoxycyclohexanes under acidic conditions
  作者：A. Balsamo、P. Crotti、B. Macchia、F. Macchia

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80162-0

  日期：1973.1

  The reactions of 1-(p-methoxyphenyl)- and 1-(m-methoxyphenyl)-1,2-epoxycyclohexanes with trichloroacetic acid in benzene and with dilute sulphuric acid have been studied and compared with those of the parent compound, 1-phenyl-1,2-epoxycyclohexane. Both the steric course of the ring opening and the amounts of rearrangement products are strictly related to the effect of the substituent in the phenyl

  1-（的反应p -甲氧基苯基） -和1-（米甲氧基苯基）-1,2- epoxycyclohexanes与在苯中，用稀硫酸三氯乙酸进行了研究，并与母体化合物相比，1-苯基-1,2-环氧环己烷。开环的空间过程和重排产物的量都与苯基部分中取代基的作用严格相关，这证实芳基氧杂环戊烷进行顺式加成的趋势与中间体苄基上形成的电荷量有关。阳离子中心。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Fluoroalkylation/Trifluoromethylation
  作者：Barry M. Trost、Hadi Gholami、Daniel Zell

  DOI：10.1021/jacs.9b06231

  日期：2019.7.24

  The first palladium-catalyzed asymmetric allylic trifluoromethylation is disclosed. The methodology evokes a fundamental principle by which the synergistic interplay of a leaving group and its subsequent activation of the nucleophilic trifluoromethyl group enabled the reaction. Allyl fluorides have been shown to be superior precursors for generation of π-allyl complexes, which lead to trifluoromethylated

  公开了第一个钯催化的不对称烯丙基三氟甲基化。该方法提出了一个基本原理，通过该原理，离去基团的协同相互作用及其随后亲核三氟甲基的活化使反应成为可能。烯丙基氟已被证明是生成 π-烯丙基配合物的优良前体，可产生具有高选择性和官能团耐受性的三氟甲基化产物。这项研究强调了双齿二酰氨基亚磷酸酯配体类在钯催化反应中的独特作用，该反应允许进行具有挑战性的转化。
• Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 2-substituted cycloalkenyl carbonates using a chiral diaminophosphine oxide: (S,RP)-Ph-DIAPHOX
  作者：Long Jin、Tetsuhiro Nemoto、Hiroshi Nakamura、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.027

  日期：2008.5

  A Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 2-substituted cycloalkenyl carbonates using a chiral diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution of various cyclic substrates proceeded using 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of (S,RP)-Ph-DIAPHOX 1, 10 mol % of LiOAc, and N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA), to afford the corresponding products in excellent yields with up to

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Pd催化的2-取代的环烯基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化。各种环状基板的不对称烯丙位取代，使用5摩尔％的Pd的催化剂，10摩尔％（的进行小号，- [R P）-Ph-DIAPHOX 1，10摩尔％的LiOAc，和Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA ），以高达92％ee的高收率提供相应的产品。
• ARUMUGAM N.; SHENBAGAMURTHI P., INDIAN J. CHEM., 1976, B 14, NO 11, 831-833
  作者：ARUMUGAM N.、 SHENBAGAMURTHI P.

  DOI：——

  日期：——