methyl 4-(N-methyl-N-phenyl)amino-4-thiobutanoate | 148902-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(N-methyl-N-phenyl)amino-4-thiobutanoate
• 英文别名: methyl 4-[methyl(phenyl)amino]-4-thioxobutanoate；Methyl 4-[methyl(phenyl)amino]-4-thioxobutan-oate；methyl 4-(N-methylanilino)-4-sulfanylidenebutanoate
• CAS: 148902-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: NQXZPPXXJCJESQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  160 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(N-methyl-N-phenyl)amino-4-thiobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-carboethoxy-3-(N-methyl-N-phenyl)amino-2-cyclopentenonenoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) Catalyzed Cyclization of Diazo Thiocarbonyl Compounds for Heterocycloic Synthesis

  摘要：

  The mesoionic thioisomunchnone system was prepared from the rhodium(II) acetate catalyzed cyclization of a diazothioamide and was found to undergo smooth 1,3-dipolar cycloaddition with N-phenylmaleimide. In contrast to this system, the rhodium(II) reaction of an alpha-diazo-beta-oxo ester containing a thiocarbonyl group produced a cyclic thiocarbonyl ylide which extruded sulfur from a transient episulfide intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-92-s29
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-methyl-N-phenylsuccinimate 在 劳森试剂 作用下， 以79%的产率得到methyl 4-(N-methyl-N-phenyl)amino-4-thiobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) Catalyzed Cyclization of Diazo Thiocarbonyl Compounds for Heterocycloic Synthesis

  摘要：

  The mesoionic thioisomunchnone system was prepared from the rhodium(II) acetate catalyzed cyclization of a diazothioamide and was found to undergo smooth 1,3-dipolar cycloaddition with N-phenylmaleimide. In contrast to this system, the rhodium(II) reaction of an alpha-diazo-beta-oxo ester containing a thiocarbonyl group produced a cyclic thiocarbonyl ylide which extruded sulfur from a transient episulfide intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-92-s29

文献信息

• First synthesis of 5-(1-ethoxyethoxy)-N-methyl-N-phenylthiophen-2-amine and its unexpected alcoholysis
  作者：O. A. Tarasova、N. A. Nedolya、A. I. Albanov、L. Brandsma、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428009060244

  日期：2009.6