methyl 4-(N-methyl-N-phenyl)amino-4-thiobutanoic acid | 148902-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(N-methyl-N-phenyl)amino-4-thiobutanoic acid
• 英文别名: 4-(N-methylanilino)-4-sulfanylidenebutanoic acid
• CAS: 148902-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: LYZLTCCAIGEREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(N-methyl-N-phenyl)amino-4-thiobutanoic acid 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-diazo-6-(N-methyl-N-phenyl)amino-3-oxo-6-thiooxhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) Catalyzed Cyclization of Diazo Thiocarbonyl Compounds for Heterocycloic Synthesis

  摘要：

  The mesoionic thioisomunchnone system was prepared from the rhodium(II) acetate catalyzed cyclization of a diazothioamide and was found to undergo smooth 1,3-dipolar cycloaddition with N-phenylmaleimide. In contrast to this system, the rhodium(II) reaction of an alpha-diazo-beta-oxo ester containing a thiocarbonyl group produced a cyclic thiocarbonyl ylide which extruded sulfur from a transient episulfide intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-92-s29
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(N-methyl-N-phenyl)amino-4-thiobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 4-(N-methyl-N-phenyl)amino-4-thiobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II) Catalyzed Cyclization of Diazo Thiocarbonyl Compounds for Heterocycloic Synthesis

  摘要：

  The mesoionic thioisomunchnone system was prepared from the rhodium(II) acetate catalyzed cyclization of a diazothioamide and was found to undergo smooth 1,3-dipolar cycloaddition with N-phenylmaleimide. In contrast to this system, the rhodium(II) reaction of an alpha-diazo-beta-oxo ester containing a thiocarbonyl group produced a cyclic thiocarbonyl ylide which extruded sulfur from a transient episulfide intermediate.

  DOI：

  10.3987/com-92-s29