2,2,3-triphenylpropanenitrile N-oxide | 182684-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3-triphenylpropanenitrile N-oxide
• 英文别名: 2,2,3-triphenylpropanenitrile oxide
• CAS: 182684-65-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: CGNJYVGXGQXQOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-triphenylpropanenitrile N-oxide 、 富马酸二乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到trans-4,5-diethyl 3-(1,1,2-triphenylethyl)-2-isoxazoline-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯与Gragnard试剂的反应

  摘要：

  用冰冷的浓HX酸水溶液处理后，α-苯基-β-硝基苯乙烯1a和β-硝基苯乙烯1b与格氏试剂反应生成羟肟基卤化物3或腈氧化物4。当使用浓硫酸溶液时，仅从1b中分离出羧酸5，仍然从1a中获得产物3或4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01366-4
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2,2,3-triphenylpropane 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,3-triphenylpropanenitrile N-oxide
  参考文献：
  名称：

  β-硝基苯乙烯与格利雅（Grignard）或有机锂试剂的反应生成硝基烷，羟肟基卤化物和一氧化氮

  摘要：

  β型硝基苯乙烯1或2与格氏或有机锂试剂反应在乙醚或THF溶液由1,4-加成中间nitronates以产生甲。当用稀盐酸处理A时，获得高产率的硝基烷3（和肟4）或5。当将中间体A缓慢加入到冰冷的浓氢卤酸中时，可以分离出羟甲酰卤6、8或一氧化氮7。如果从基材1a产生的硝酸盐观察到相同的产物6和/或7。将β-硝基苯乙烯2加入到85％的H 2 SO 4水溶液中，但是当β-硝基苯乙烯2与格氏试剂反应并在相同条件下进行后处理时，仅产生水解的羧酸9。腈氧化物7可与烯烃或炔烃进行1，3-偶极环加成反应以生成2-异恶唑啉或异恶唑。据报道，通过分子内一氧化氮-烯烃环加成反应可以一锅合成[n，3,0]双环（n = 3或4）化合物23-27。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10356-8

文献信息

• Reactions of β-nitrostyrenes with Gragnard reagents
  作者：Ching-Fa Yao、Wen-Chang Chen、Yu-Mei Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01366-4

  日期：1996.8

  α-Phenyl-β-nitrostyrene 1a and β-nitrostyrene 1b react with Grignard reagents to generate hydroximoyl halides 3 or nitrile oxides 4 after workup with ice cold concentrated aqueous HX acid solution. Carboxylic acids 5 are the only products isolated from 1b and products 3 or 4 are still obtained from 1a when concentrated sulfuric acid solution is used.

  用冰冷的浓HX酸水溶液处理后，α-苯基-β-硝基苯乙烯1a和β-硝基苯乙烯1b与格氏试剂反应生成羟肟基卤化物3或腈氧化物4。当使用浓硫酸溶液时，仅从1b中分离出羧酸5，仍然从1a中获得产物3或4。
• Diastereoselective [3+2] cycloadditions of a camphor-derived chiral N-acryloylhydrazide with nitrile oxides: the preparation of optically pure Δ2-isoxazolines
  作者：Kung-Shuo Yang、Jung-Chaing Lain、Chun-Hui Lin、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02316-3

  日期：2000.2

  Reaction of a novel chiral N-acryloylhydrazide with various nitrile oxides proceeded smoothly to afford the cycloadduct with high diastereoselectivity (99:1). The auxiliary can be easily removed from the cycloadducts under mild conditions.

  新型手性N-丙烯酰肼与各种腈氧化物的反应进行得很顺利，从而得到具有高非对映选择性（99：1）的环加合物。在温和的条件下，可以轻松地从环加合物中除去辅助剂。
• An efficient 1,3-dipolar cycloaddition between aromatic selenoaldehydes and nitrile oxides or nitrile imines: an easy access to selenium-containing five-membered heterocyclic ring system
  作者：Masahito Segi、Katsuhiko Tanno、Masumi Kojima、Mitsunori Honda、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.153

  日期：2007.3

  1,3-Dipolar cycloaddition between aromatic selenoaldehydes, generated by thermal retro Diels–Alder reaction of anthracene cycloadducts, and nitrile oxides or nitrile imines proceeded efficiently to give the corresponding [3+2] cycloadducts as a single isomer in good yields, being 1,4,2-oxaselenazoles or 1,3,4-selenadiazoles, respectively.

  蒽环加合物的热逆Diels-Alder反应与腈氧化物或腈亚胺之间产生的芳族硒醛之间的1,3-偶极环加成反应有效地进行，从而以高收率得到了相应的作为单一异构体的[3 + 2]环加合物，收率为1分别是，4，2-氧杂恶唑或1，3，4-硒二唑。
• Generation of nitroalkanes, hydroximoyl halides and nitrile oxides from the reactions of β-nitrostyrenes with Grignard or organolithium reagents
  作者：Ching-Fa Yao、Kuo-Hsi Kao、Ju-Tsung Liu、Cheng-Ming Chu、Yeh Wang、Wen-Chang Chen、Yu-Mei Lin、Wen-Wei Lin、Ming-Chung Yan、Jing-Yuan Liu、Ming-Ching Chuang、Jin-Lien Shiue

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10356-8

  日期：1998.1

  products 6 and/or 7 are observed if the nitronates, generated from the substrate 1a, are added to 85% aqueous H2SO4 but only the hydrolyzed carboxylic acids 9 are generated when the β-nitrostyrenes 2 are reacted with Grignard reagents and worked up under the same condition. The nitrile oxides 7 can undergo 1,3-dipolar cycloaddition with alkenes or alkynes to generate 2-isoxazolines or isoxazoles. A one-pot

  β型硝基苯乙烯1或2与格氏或有机锂试剂反应在乙醚或THF溶液由1,4-加成中间nitronates以产生甲。当用稀盐酸处理A时，获得高产率的硝基烷3（和肟4）或5。当将中间体A缓慢加入到冰冷的浓氢卤酸中时，可以分离出羟甲酰卤6、8或一氧化氮7。如果从基材1a产生的硝酸盐观察到相同的产物6和/或7。将β-硝基苯乙烯2加入到85％的H 2 SO 4水溶液中，但是当β-硝基苯乙烯2与格氏试剂反应并在相同条件下进行后处理时，仅产生水解的羧酸9。腈氧化物7可与烯烃或炔烃进行1，3-偶极环加成反应以生成2-异恶唑啉或异恶唑。据报道，通过分子内一氧化氮-烯烃环加成反应可以一锅合成[n，3,0]双环（n = 3或4）化合物23-27。