5-(叔丁基)-1H-茚 | 276890-11-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 5-(叔丁基)-1H-茚
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-1H-indene
• 英文别名: 5-(1,1-Dimethylethyl)-1H-indene；5-tert-butyl-1H-indene
• CAS: 276890-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: GMRREOMGOHLYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(叔丁基)-1H-茚 在 sodium azide 、 Jacobsen's catalyst 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2S)-1-amino-6-(tert-butyl)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化对映选择性自由基共轭加成法合成对映体富集的吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了光氧化还原催化和路易斯碱催化的组合，以实现不对称自由基共轭加成到 α,β-不饱和酸酐和酯的第一个例子。该化学由手性异硫脲有机催化剂掌握，能够合成富含对映体的吡咯烷酮，并应用于合成具有生物活性的 γ-氨基丁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202204735
• 作为产物：
  描述：

  6-叔丁基-1-茚酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 5-(叔丁基)-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化对映选择性自由基共轭加成法合成对映体富集的吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了光氧化还原催化和路易斯碱催化的组合，以实现不对称自由基共轭加成到 α,β-不饱和酸酐和酯的第一个例子。该化学由手性异硫脲有机催化剂掌握，能够合成富含对映体的吡咯烷酮，并应用于合成具有生物活性的 γ-氨基丁酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202204735

文献信息

• Synthesis and Properties of Conformationally Constrained Analogues of Floral-Type Odorants
  作者：Serge Lamboley、Cédric Morel、Jean-Yves de Saint Laumer、André F. Boschung、Nigel G. J. Richards、Béat M. Winter

  DOI：10.1002/hlca.200490159

  日期：2004.7

  bridged analogues 8–19 of floral-type odorants related to cyclamenaldehyde (1) were synthesized (Schemes 1–5) to investigate the relationship between the structural and conformational features of these compounds and their odor properties. Comparison of the data from sensory evaluation and molecular modeling suggests that the side chain of both the unconstrained and the constrained active analogues is not

  十二个桥连类似物8 - 19有关仙客来（花香型气味剂的1）的合成（方案1 - 5）研究这些化合物的结构和构象特征和它们的气味特性之间的关系。来自感官评估和分子建模的数据的比较表明，不受约束和受约束的活性类似物的侧链在“生物活性”构象中不是延伸的（反）而是折叠的（纱布）。但是，主要是α处的取代基的性质醛功能的位置会严重影响气味的质量和强度。这些研究提供了新的信息，应该有助于正在进行的努力来开发气味受体相互作用的模型。
• Catalytic Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reactions of 2‐Pyrones with Indenes: Total Syntheses of Cephanolides A and B
  作者：Yang Lu、Meng‐Meng Xu、Zhi‐Mao Zhang、Junliang Zhang、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202112223

  日期：2021.12.13

  Catalytic asymmetric all-carbon-based inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of 2-pyrones with electronically unbiased indenes have been realized. This method enables the rapid and enantioselective construction of a wide range of hexahydrofluorenyl bridged-lactone scaffolds. Based on this method, asymmetric total syntheses of cephanolides A and B have been accomplished.

  2-吡喃酮与电子无偏茚的催化不对称全碳基逆电子需求 Diels-Alder 反应已经实现。这种方法能够快速和对映选择性地构建范围广泛的六氢芴基桥接内酯支架。基于该方法，完成了头孢内酯A和B的不对称全合成。
• LIGANDS AND CATALYSTS FOR PRODUCING ELASTOMERIC PROPYLENE POLYMERS
  申请人：BP Corporation North America Inc.

  公开号：EP1157047B1

  公开（公告）日：2003-04-23