8-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole | 1173116-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 8-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole
• 英文别名: 8-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[c]isoxazole；8-(4-Chlorophenyl)-3-ethylimidazo[4,5-e][2,1]benzoxazole；8-(4-chlorophenyl)-3-ethylimidazo[4,5-e][2,1]benzoxazole
• CAS: 1173116-57-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: KSXUETYCUNXKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 8,11-dichloro-3-ethyl-3H-imidazo[4,5-a]acridine
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白与生物活性 3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的相互作用：荧光光谱研究的见解

  摘要：

  通过咪唑并[4,5-a]吖啶酮在沸腾的POCl3中反应，可以方便地合成几种3H-咪唑并[4,5-a]吖啶衍生物。咪唑并吖啶酮通过 3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[c]异恶唑在含有亚硝酸的浓硫酸中在室温下重排获得。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1H NMR 和质谱数据确认。通过荧光光谱研究了 3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与人血清白蛋白 (HSA) 的相互作用。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的结合淬灭了 HSA 荧光，显示出 1:1 的相互作用，结合常数约为 2.34 × 105–3.16 × 106 M–1。当在 280 nm 激发时，339 nm 处的荧光强度降低，归因于配体的存在引起的蛋白质荧光团环境的变化。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与HSA相互作用的差异使用荧光分光光度法技术观察。

  DOI：

  10.1134/s1068162016010131
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-(4-chlorophenyl)-3-ethyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectroscopic Characterization and DFT/TD-DFT Calculations of new Fluorescent Derivatives of Imidazo[4′,5′:3,4]Benzo[c]Isoxazole

  摘要：

  越来越多种类的荧光化合物被用于生物技术、基因组学、免疫测定、阵列技术、成像和药物发现等领域。因此，合成具有新结构特征的荧光团在各个领域都非常有趣和有用。本文介绍了四种具有高量子产率的新型荧光杂环化合物。这些新的荧光团是通过 3-烷基-8-（4-氯苯基）-3 H-咪唑并[4′,5′:3,4]苯并[c]异恶唑的区域选择性硝化以中等到高产率合成的。后一种化合物是由 1-烷基-5-硝基-1 H-苯并咪唑与（4-氯苯基）乙腈在碱性 MeOH 溶液中反应得到的。物理光谱（紫外-可见光、红外、1HNMR、13C NMR、NOESY 和荧光）和分析数据确定了合成化合物的结构。研究了新荧光杂环化合物的荧光特性。所有化合物的荧光都非常强烈，荧光量子产率也很高（0.52）。密度泛函理论（DFT）计算提供了优化的几何结构、相关的前沿轨道和 1H NMR 化学位移预测，以确认荧光化合物的确切结构。此外，还通过时间相关密度泛函理论（TD-DFT）方法获得了电子吸收光谱。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1736-5

文献信息

• Synthesis of a new heterocyclic system — Fluoreno[1,2-<i>d</i>]imidazol-10-one
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mehdi Bakavoli、Shima Rezaeian、Hossein Eshghi

  DOI：10.1139/v09-062

  日期：2009.6

  Synthesis of various substituted fluoreno[1,2-d]imidazol-10-ones (5a–5g) has been accomplished by the cyclization of diazotized 1-substituted 4-benzoyl-5- aminobenzimidazoles (4a–4g). Compounds 4a–4g were prepared by reductive ring opening of 3H-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[c]isoxazoles (3a–3g) with zinc dust in EtOH/NaOH solution.

  通过重氮化 1-取代的 4-苯甲酰基-5-氨基苯并咪唑（4a-4g）的环化，合成了各种取代的氟并[1,2-d]咪唑-10-酮（5a-5g）。化合物 4a-4g 是由 3H-咪唑并[4′,5′:3,4]苯并[c]异恶唑（3a-3g）在 EtOH/NaOH 溶液中用锌粉还原开环制备的。