2,2'-bis(mercaptomethyl)biphenyl | 17749-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(mercaptomethyl)biphenyl
• 英文别名: [1,1'-Biphenyl]-2,2'-diyldimethanethiol；[2-[2-(sulfanylmethyl)phenyl]phenyl]methanethiol
• CAS: 17749-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₄S₂
• 分子量: 246.397
• InChiKey: KGYDGRXMTHKEOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-157 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(mercaptomethyl)biphenyl 在 sodium hydroxide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-9,10,19,20-Tetrahydrotetrabenzocyclododecen
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schaper, Wolfgang; Holzmann, Hans Gottfried, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2773 - 2780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-双(溴甲基)-1,1′-联苯 在 硫脲 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2'-bis(mercaptomethyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  环中含有硫或氧的新型大环化合物的合成：噻吩-和氧杂-环烷。质谱和其他研究

  摘要：

  描述了环中包含两个或四个硫原子的许多大环杂环化合物的合成。这些化合物包括具有7-11元杂环的2,2'-桥联苯；以及含有邻亚二甲苯基桥的7元，8元，9元，14元，16元，18元和24元杂环系统。还描述了前一系列的氧类似物。讨论了化合物的1 H nmr和质谱。

  DOI：

  10.1039/j39710003454

文献信息

• Synthesis of dithia[3.3]biphenyleno(2,2′)(1,2)-, (1,3)-, (1,4)cyclophanes and their atropisomerism and dynamic stereochemistry
  作者：Yee-Hing Lai、Siew-Ying Wong、Darryl Hsieh-Yao Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86268-2

  日期：1993.1

  The dithiacyclophanes (1), (2), (3) and (4) were prepared by intermolecular cyclization reactions under high dilution conditions. Detailed 1H NMR spectroscopic analyses and dynamic NMR studies have indicated that pseudo-rotation of the biphenyl unit is restricted up to a temperature of 443K in (1), (2) and (3) involving energy barriers estimated to be > 75 kJ mol−1. At room temperature, a flipping

  通过在高稀释条件下的分子间环化反应制备二噻吩环酮（1），（2），（3）和（4）。详细的1 H NMR光谱分析和动态NMR研究表明，在（1），（2）和（3）中，联苯单元的假旋转被限制在443K的温度范围内，其中涉及的势垒估计大于75 kJ mol。-1。然而，根据对一维和二维1中芳族质子的分析，在室温下，（1）和（2）中1,3-桥环的翻转过程很明显。1 H NMR谱。二硫代环烷（4）在构象上证明是三个成员中最易移动的，并且表现出两步构象过程，其中包括首先进行1,2桥环的反转过程，然后进行联苯部分的假旋转（消旋），在高温下的活化自由能估计为61.9 kJ mol -1。
• Boeckmann, Klaus; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 1048 - 1064
  作者：Boeckmann, Klaus、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Studies toward cyclic trisulfides. Trisulfide polymers and sulfur extrusion
  作者：David N. Harpp、Roger A. Smith、Kosta Steliou

  DOI：10.1021/jo00323a019

  日期：1981.5
• Restriction of the Inversion Process of the 1,3-Bridged Ring in the Rigid Conformer of 24-Methyl-2,17-Dithia[3.3](2,2′)Biphenyleno(1,3)Cyclophane
  作者：Yee-Hing Lai、Siau-Gek Ang、Siew-Ying Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00399-7

  日期：1997.4

  The title compound 3 was prepared via a cyclization reaction between two known precursors. It is confirmed that the inversion process of the 1,3-bridged ring in the 2,17-dithia[3.3](2,2)biphenyleno(1,3)cyclophane system was restricted with a conformational energy barrier of >84 kJ mol(-1) The adopted rigid conformation is represented by 3a (or 3b) having the methyl protons located above the cavity of one of the benzene rings. This is consistent with the preferred conformation derived from semiempirical molecular orbital PM3 calculations. An the protons in this rigid conformer could be assigned by its COSY spectra and results from a series of NOE experiments. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Tsuge,O.; Okumura,M., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 5 - 12
  作者：Tsuge,O.、Okumura,M.

  DOI：——

  日期：——