3-(2-Bromo-4-methylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 73825-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Bromo-4-methylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 73825-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO
• 分子量: 308.218
• InChiKey: NTUMUMOFHJNWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromo-4-methylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 potassium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到7-methyl-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H,10H-phenothiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  三硫自由基阴离子参与电子催化的硫插入反应：在无过渡金属的条件下轻松合成苯并噻嗪衍生物†

  摘要：

  通过电子催化，通过K 2 S引发的与烯胺酮的硫插入反应，高效，实用地合成了苯并噻嗪。该协议提供一种新的，环境友好的和简单的策略来构建苯并噻嗪衍生物经由过渡不含金属的，无添加剂和无氧化剂的条件下形成的两个C-S键。K 2 S不仅提供了硫的插入源，而且还通过在DMF中形成三硫自由基阴离子和电子来点燃反应。

  DOI：

  10.1039/c6sc00240d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-(2-Bromo-4-methylanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of enaminones involving arylpalladium complexes. Synthesis of carbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a003

文献信息

• Wang, Huey-Min; Chou, Hui-Ling; Chen, Ling-Ching, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 593 - 596
  作者：Wang, Huey-Min、Chou, Hui-Ling、Chen, Ling-Ching

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclization of enaminones involving arylpalladium complexes. Synthesis of carbazoles
  作者：Hideo Iida、Yoshifumi Yuasa、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo01303a003

  日期：1980.7
• The involvement of the trisulfur radical anion in electron-catalyzed sulfur insertion reactions: facile synthesis of benzothiazine derivatives under transition metal-free conditions
  作者：Zheng-Yang Gu、Jia-Jia Cao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6sc00240d

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of benzothiazine by K2S initiated sulfur insertion reaction with enaminones via electron catalysis is developed. This protocol provides a new, environment-friendly and simple strategy to construct benzothiazine derivatives via formation of two C–S bonds under transition metal-free, additive-free and oxidant-free conditions. K2S not only provides the sulfur insertion

  通过电子催化，通过K 2 S引发的与烯胺酮的硫插入反应，高效，实用地合成了苯并噻嗪。该协议提供一种新的，环境友好的和简单的策略来构建苯并噻嗪衍生物经由过渡不含金属的，无添加剂和无氧化剂的条件下形成的两个C-S键。K 2 S不仅提供了硫的插入源，而且还通过在DMF中形成三硫自由基阴离子和电子来点燃反应。