[2-[二(丙-2-基)氨基甲酰]-3-甲氧基-苯基]硼酸 | 129112-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-[二(丙-2-基)氨基甲酰]-3-甲氧基-苯基]硼酸
• 中文别名: [2-(二异丙基氨基甲酰)-3-甲氧基-苯基]硼酸；{2-[(二异丙基氨基)羰基]-3-甲氧苯基}硼酸；[2-[(二异丙基氨基)-氧代甲基]-3-甲氧苯基]硼酸；[2-[二(丙-2-基)氨基甲酰]-3-甲氧苯基]硼酸
• 英文名称: 2-(N,N-diisopropylcarbamoyl)-3-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (2-(diisopropylcarbamoyl)-3-methoxyphenyl)boronic acid；{2-[(Diisopropylamino)carbonyl]-3-methoxyphenyl}boronic acid；[2-[di(propan-2-yl)carbamoyl]-3-methoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 129112-20-5
• 化学式: C₁₄H₂₂BNO₄
• mdl: MFCD01318989
• 分子量: 279.144
• InChiKey: GQBLFRRWTANPPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[二(丙-2-基)氨基甲酰]-3-甲氧基-苯基]硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(2-formyl-3-methoxy-phenyl)-5,6-dimethoxy-acenaphthylene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇的全合成：氧化苯并[ j ]荧蒽的合成方法

  摘要：

  描述了苯并[ j ]荧蒽原子核的合成序列。该过程的关键步骤包括在适当取代的2-溴-ena基-1-甲醛与2-甲酰基苯硼酸酯之间进行Suzuki偶联，然后进行McMurry闭环。该合成代表了苯并[ j ]荧蒽环系统的一种新方法，并特别提供了一种快速制备不同取代的衍生物的方法。按照这一策略，对最近分离出的天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇进行了首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo401887t
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [2-[二(丙-2-基)氨基甲酰]-3-甲氧基-苯基]硼酸
  参考文献：
  名称：

  天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇的全合成：氧化苯并[ j ]荧蒽的合成方法

  摘要：

  描述了苯并[ j ]荧蒽原子核的合成序列。该过程的关键步骤包括在适当取代的2-溴-ena基-1-甲醛与2-甲酰基苯硼酸酯之间进行Suzuki偶联，然后进行McMurry闭环。该合成代表了苯并[ j ]荧蒽环系统的一种新方法，并特别提供了一种快速制备不同取代的衍生物的方法。按照这一策略，对最近分离出的天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇进行了首次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo401887t

文献信息

• What Is the Structure of the Antitubercular Natural Product Eucapsitrione?
  作者：Glenn A. Pullella、Duncan A. Wild、Gareth L. Nealon、Mikhail Elyashberg、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00863

  日期：2017.7.21

  antitubercular natural product eucapsitrione, has been synthesized in 43% overall yield and six steps, including a key Suzuki–Miyaura biaryl coupling and a directed remote metalation (DReM)-initiated cyclization. The physical and spectroscopic properties of 1 do not match the data reported for the natural product. At this time there is insufficient information available to enable a structure reassignment

  1,5,7-三羟基-6 H-茚并[1,2 - b ]蒽-6,11,13-三酮（1），被认为是抗结核天然产物桉树三酮，已以43％的总收率合成，六个步骤，包括一个关键的Suzuki-Miyaura联芳基偶联和一个定向的远程金属化（DReM）启动的环化反应。的物理和光谱性质1不匹配报道的天然产物中的数据。此时，没有足够的可用信息来进行结构重新分配。在优化Suzuki-Miyaura偶联过程中，观察到与硼酸酯基团邻位的空前联芳基偶联。已经研究了这种异常反应的范围。
• Connections to the died ortho metalation strategy. Pd(0)-catalyzed cross coupling of aryl boronic acids with aryl triflatest
  作者：J.-m. Fu、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88848-6

  日期：1990.1
• Total Synthesis of the Natural Product Benzo[<i>j</i>]fluoranthene-4,9-diol: An Approach to the Synthesis of Oxygenated Benzo[<i>j</i>]fluoranthenes
  作者：Santosh Lahore、Umesh Narkhede、Lucio Merlini、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1021/jo401887t

  日期：2013.11.1

  A synthetic sequence to the benzo[j]fluoranthene nucleus is described. Crucial steps of the procedure include a Suzuki coupling between appropriately substituted 2-bromo-acenaphthylene-1-carbaldehydes and 2-formylbenzeneboronates followed by McMurry ring closure. The synthesis represents a new approach to the benzo[j]fluoranthene ring system and specifically provides a method for the rapid preparation

  描述了苯并[ j ]荧蒽原子核的合成序列。该过程的关键步骤包括在适当取代的2-溴-ena基-1-甲醛与2-甲酰基苯硼酸酯之间进行Suzuki偶联，然后进行McMurry闭环。该合成代表了苯并[ j ]荧蒽环系统的一种新方法，并特别提供了一种快速制备不同取代的衍生物的方法。按照这一策略，对最近分离出的天然产物苯并[ j ]荧蒽-4,9-二醇进行了首次全合成。