N-(2-溴-4-甲基苯基)-4-甲基苯甲酰胺 | 303793-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴-4-甲基苯基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methylphenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 303793-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• mdl: MFCD00704227
• 分子量: 304.186
• InChiKey: PIZVSMUCSWOALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴-4-甲基苯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 copper(II) ferrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到6-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  磁性铁氧体铜纳米颗粒：一种廉价、高效、可回收的催化剂，用于在无配体条件下通过乌尔曼型偶联合成取代苯并恶唑

  摘要：

  开发了一种从取代的 N-(2-卤代苯基)苯甲酰胺合成苯并恶唑的新可持续策略，其中廉价、易得、空气稳定、可回收的铁酸铜 (II) 作为纳米催化剂。纳米催化剂可以通过外部磁铁完全回收，可以使用七次而催化活性没有显着损失。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340599
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(2-溴-4-甲基苯基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化，苄基腈，芳基温瑞布酰胺和苯胺的邻位选择性C–H卤化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02731

文献信息

• Magnetic Copper Ferrite Nanoparticles: An Inexpensive, Efficient, Recyclable Catalyst for the Synthesis of Substituted Benzoxazoles via Ullmann-Type Coupling under Ligand-Free Conditions
  作者：Hua Wang、Daoshan Yang、Xiao Zhu、Wei Wei、Min Jiang、Ning Zhang、Dandan Ren、Jinmao You

  DOI：10.1055/s-0033-1340599

  日期：——

  A new sustainable strategy for the synthesis of benzoxazoles from substituted N -(2-halophenyl)benzamides was developed in which inexpensive, readily available, air-stable, recyclable copper(II) ferrite serves as a nanocatalyst. The nanocatalyst can be completely recovered with an external magnet and can be used seven times without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种从取代的 N-(2-卤代苯基)苯甲酰胺合成苯并恶唑的新可持续策略，其中廉价、易得、空气稳定、可回收的铁酸铜 (II) 作为纳米催化剂。纳米催化剂可以通过外部磁铁完全回收，可以使用七次而催化活性没有显着损失。
• Palladium-Catalyzed, <i>ortho</i>-Selective C–H Halogenation of Benzyl Nitriles, Aryl Weinreb Amides, and Anilides
  作者：Riki Das、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02731

  日期：2017.1.20

  ortho-selective C–H halogenation methodology is reported herein. The highlight of the work is the highly selective C(sp2)–H functionalization of benzyl nitriles in the presence of activated C(sp3)–H bond, which results in good yields of the halogenated products with excellent regioselectivity. Along with benzyl nitriles, aryl Weinreb amides and anilides have been evaluated for the transformation using aprotic

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。
• Novel and efficient heterogeneous polymer supported copper catalyst for synthesis of 2-substituted Benzoxazoles from 2-Haloanilides
  作者：Thachora Venu Saranya、Pambingal Rajan Sruthi、Veena Raj、Saithalavi Anas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121733

  日期：2021.4

  A novel polymer supported copper complex is prepared by the immobilization of copper iodide on chemically modified polyacrylonitrile and its application in heterogeneous catalysis is described. The catalyst was prepared by easy method via synthetic modification of Polyacrylonitrile (PAN) using ethylene diamine followed by the complexation with CuI. After characterization, this complex was explored

  通过将碘化铜固定在化学改性的聚丙烯腈上制备了一种新型的聚合物负载的铜配合物，并描述了其在多相催化中的应用。通过简单的方法通过使用乙二胺对聚丙烯腈（PAN）进行合成改性，然后与CuI络合来制备催化剂。表征后，该络合物被用作绿色高效的非均相催化剂，用于从2-卤代苯胺合成2-苯并恶唑。该反应在不添加额外配体的情况下进行，并且该催化剂在广泛的底物上显示出具有定量产物收率的活性。通过简单的过滤就可以容易地回收催化剂，并且可以成功地将其重新用于进一步的循环。