(3S)-3-{(3R)-2-oxo-3-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propyl]pyrrolidin-1-yl}-3-quinolin-3-ylpropanoic acid | 227937-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3S)-3-{(3R)-2-oxo-3-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propyl]pyrrolidin-1-yl}-3-quinolin-3-ylpropanoic acid
• 英文别名: 3(S)-(Quinolin-3-yl)-3-(2-oxo-3(R)-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-propyl]-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid；(S)-3-{(R)-2-Oxo-3-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-propyl]-pyrrolidin-1-yl}-3-quinolin-3-yl-propionic acid；(3S)-3-[(3R)-2-oxo-3-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propyl]pyrrolidin-1-yl]-3-quinolin-3-ylpropanoic acid
• CAS: 227937-95-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₃
• 分子量: 458.56
• InChiKey: ILIAIJBQDWEDLF-DVECYGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基戊酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 DL-脯氨酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-3-{(3R)-2-oxo-3-[3-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)propyl]pyrrolidin-1-yl}-3-quinolin-3-ylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide α v β 3 antagonists: Identification of potent, chain-shortened RGD mimetics that incorporate a central pyrrolidinone constraint

  摘要：

  Antagonists of the integrin receptor alpha(nu)beta(3) are expected to have utility in the treatment of osteoporosis through inhibition of bone resorption. A series of potent, chain-shortened, pyrrolidinone-containing alpha(nu)beta(3) receptor antagonists is described. Two sets of diasteromeric pairs of high-affinity antagonists demonstrated marked differences in log P values, which translated into differing dog pharmacokinctic properties. One member of this set was demonstrated to be effective in reducing bone resorption in rats. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.055

文献信息

• [EN] INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'INTEGRINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999030709A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. More particularly, the compounds of the present invention are antagonists of the vitronectin receptors $g(a)v$g(b)3 and/or $g(a)v$g(b)5 and are useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting vascular restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation, viral disease, and tumor growth.(FR) L'invention concerne des composés et des dérivés desdits composés, leurs synthèses et leur utilisation comme antagonistes du récepteur de vitronectine. Plus particulièrement, les composés de l'invention sont des antagonistes des récepteurs $g(a)$g(n)$g(b)3 et/ou $g(a)$g(n)$g(b)5 de vitronectine, et conviennent comme inhibiteurs de la résorption osseuse, produits de traitement ou de prévention de l'ostéoporose, ou inhibiteurs de la resténose vasculaire, de la rétinopathie diabétique, de la dégénérescence maculaire, de l'angiogenèse, de l'athérosclérose, de l'inflammation, de maladies virales et de la croissance tumorale.

  本发明涉及化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为vitronectin受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是vitronectin受体$g(a)v$g(b)3和/或$g(a)v$g(b)5的拮抗剂，适用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症、抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管新生、动脉硬化、炎症、病毒性疾病和肿瘤生长。 本发明涉及化合物及其衍生物、其合成以及其作为vitronectin受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是vitronectin受体$g(a)$g(n)$g(b)3和/或$g(a)$g(n)$g(b)5的拮抗剂，适用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症、抑制血管再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管新生、动脉硬化、炎症、病毒性疾病和肿瘤生长。
• INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1047425A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• EP1047425A4
  申请人：——

  公开号：EP1047425A4

  公开（公告）日：2009-04-22
• US6066648A
  申请人：——

  公开号：US6066648A

  公开（公告）日：2000-05-23
• US6268378B1
  申请人：——

  公开号：US6268378B1

  公开（公告）日：2001-07-31