ethyl (Z)-2-azido-3-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acrylate | 188395-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-azido-3-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acrylate
• 英文别名: ethyl α-azido-β-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)propenoate；2-Propenoic acid, 2-azido-3-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-, ethyl ester, (2Z)-；ethyl (Z)-2-azido-3-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 188395-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂
• 分子量: 257.252
• InChiKey: QLACZUAIJFWDTD-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acrylate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid-Supported Heterocumulenes:  Preparation and Crystal Structure of Azaaplysinopsins

  摘要：

  Annulation of carbodiimides 6a,b, on alumina solid support, selectively gives (Z)-hydantoins 8a,b determined on the basis of X-ray analysis while thermal cyclization affords, after purification, 8a,b with imidazolones 10a,b. In the imidazopyrimidine series, thermal reaction of heterocumulenes 6d yields, via a Dimroth rearrangement, the dipyridoimidazolic compound 11. In all cases, mechanisms for the observed cyclizations have been proposed.

  DOI：

  10.1021/jo962174y
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到ethyl (Z)-2-azido-3-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种强效新型香叶基香叶基转移酶抑制剂2-羟基-3-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基-2-膦酰基丙酸的合成，手性高效液相色谱拆分和对映体活性

  摘要：

  3-（3-吡啶基）-2-羟基-2-膦酰基丙酸（3-PEHPC，1）是2-（3-吡啶基）-1-羟基亚乙基双（膦酸）（雷司膦酸，2），一种骨质疏松药物，通过抑制破骨细胞中的法呢基焦磷酸合酶（FPPS）来降低骨吸收，从而防止蛋白质异戊二烯化。1具有比2低的骨亲和力，并且弱抑制Rab geranylgeranyl转移酶（RGGT），选择性地阻止Rab GTPases的异戊二烯化。我们在这里报告2-羟基-3-咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基-2-膦酰基丙酸（3-IPEHPC，3），米诺膦酸4的PC类似物的合成和生物学研究。喜欢1，3选择性抑制Rab11与在J774细胞说唱1A异戊二烯化，和降低的细胞活力，但33-60×在这些测定中更有活性。通过手性HPLC（> 98％ee）拆分3后，我们发现，在单独的RGGT抑制试验中，（+）- 3 -E1比（-）- 3 -E2更有效，〜17×更有力（LED 3

  DOI：

  10.1021/jm900232u

文献信息

• Synthesis, Chiral High Performance Liquid Chromatographic Resolution and Enantiospecific Activity of a Potent New Geranylgeranyl Transferase Inhibitor, 2-Hydroxy-3-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-yl-2-phosphonopropionic Acid
  作者：Charles E. McKenna、Boris A. Kashemirov、Katarzyna M. Błażewska、Isabelle Mallard-Favier、Charlotte A. Stewart、Javier Rojas、Mark W. Lundy、Frank H. Ebetino、Rudi A. Baron、James E. Dunford、Marie L. Kirsten、Miguel C. Seabra、Joy L. Bala、Mong S. Marma、Michael J. Rogers、Fraser P. Coxon

  DOI：10.1021/jm900232u

  日期：2010.5.13

  2), an osteoporosis drug that decreases bone resorption by inhibiting farnesyl pyrophosphate synthase (FPPS) in osteoclasts, preventing protein prenylation. 1 has lower bone affinity than 2 and weakly inhibits Rab geranylgeranyl transferase (RGGT), selectively preventing prenylation of Rab GTPases. We report here the synthesis and biological studies of 2-hydroxy-3-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-2-phosphonopropionic

  3-（3-吡啶基）-2-羟基-2-膦酰基丙酸（3-PEHPC，1）是2-（3-吡啶基）-1-羟基亚乙基双（膦酸）（雷司膦酸，2），一种骨质疏松药物，通过抑制破骨细胞中的法呢基焦磷酸合酶（FPPS）来降低骨吸收，从而防止蛋白质异戊二烯化。1具有比2低的骨亲和力，并且弱抑制Rab geranylgeranyl转移酶（RGGT），选择性地阻止Rab GTPases的异戊二烯化。我们在这里报告2-羟基-3-咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基-2-膦酰基丙酸（3-IPEHPC，3），米诺膦酸4的PC类似物的合成和生物学研究。喜欢1，3选择性抑制Rab11与在J774细胞说唱1A异戊二烯化，和降低的细胞活力，但33-60×在这些测定中更有活性。通过手性HPLC（> 98％ee）拆分3后，我们发现，在单独的RGGT抑制试验中，（+）- 3 -E1比（-）- 3 -E2更有效，〜17×更有力（LED 3
• Solid-Supported Heterocumulenes:  Preparation and Crystal Structure of Azaaplysinopsins
  作者：Jean M. Chezal、Grégory Delmas、Sylvie Mavel、Hamed Elakmaoui、Jacques Métin、Anna Diez、Yves Blache、Alain Gueiffier、Mario Rubiralta、Jean C. Teulade、Olivier Chavignon

  DOI：10.1021/jo962174y

  日期：1997.6.13

  Annulation of carbodiimides 6a,b, on alumina solid support, selectively gives (Z)-hydantoins 8a,b determined on the basis of X-ray analysis while thermal cyclization affords, after purification, 8a,b with imidazolones 10a,b. In the imidazopyrimidine series, thermal reaction of heterocumulenes 6d yields, via a Dimroth rearrangement, the dipyridoimidazolic compound 11. In all cases, mechanisms for the observed cyclizations have been proposed.