4-hydroxy-butyraldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone) | 1708-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-butyraldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: 4-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazineylidene)butan-1-ol；4-Hydroxy-butyraldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；4-Hydroxybutanal 2,4-dinitrophenylhydrazone；4-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]butan-1-ol
• CAS: 1708-33-4；61862-51-9；61862-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅
• 分子量: 268.229
• InChiKey: PDJYALAFWNXKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基(甲基)-2-乙氧基-四氢-3-糠酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 4-hydroxy-butyraldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Korte; Machleidt, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1676,1679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A long-range tautomeric effect on a new Schiff isoniazid analogue, evidenced by NMR study and X-ray crystallography
  作者：Constantin I. Tănase、Constantin Drăghici、Sergiu Shova、Anamaria Hanganu、Emese Gal、Cristian V. A. Munteanu

  DOI：10.1039/c8nj01680a

  日期：——

  Long-range tautomerism to a N,O-aminal thereby closing a tetrahydrofuran ring was evidenced for an isoniazid analogue, whose accidental synthesis is presented in the paper. The isoniazid analogue was synthesized by the reaction of isoniazid with 2-hydroxy-tetrahydrofuran which was demonstrated to exist in old THF together with other peroxides, especially 2-HOO-THF. The same compound was efficiently

  对于异烟肼类似物，证明其长距离互变异构为N，O-氨基，从而闭合四氢呋喃环，在本文中提出了其意外合成。异烟肼类似物是通过异烟肼与2-羟基-四氢呋喃的反应合成的，该反应已证明与其他过氧化物特别是2-HOO-THF一起存在于旧的THF中。通过在异烟肼存在下还原该过氧化物，可从含有2-HOO-THF的THF中有效地获得相同的化合物。还合成了2，4-二硝基苯基hydr。1，4-丁二醇的氧化和所得的单醛与异烟肼的反应得到相同的化合物。DMSO- d 6的NMR光谱证明存在线性互变异构体并且通过X射线分析证实是晶体中的单个互变异构体。在CDCl 3的NMR光谱中发现环状N，O-氨基互变异构体，这是由于分子内HCl催化的羟基向线性互变异构体的双键CH N的加成，从而封闭了四氢呋喃环。根据鲍德温规则（5- exo -trig），这是有利的环化。对于从前列腺素合成中使用的从两种乳糖醇获得的两种异烟肼类似物，也
• Formation Pathways of γ-Butyrolactone from the Furan Ring of Tegafur during Its Conversion to 5-Fluorouracil
  作者：Ikuo Yamamiya、Kunihiro Yoshisue、Eiji Matsushima、Sekio Nagayama

  DOI：10.1124/dmd.110.032797

  日期：2010.8

  procedures and clarified the metabolic pathway of FT to GBL/GHB. Succinaldehyde (SA) and 4-hydroxybutanal (4-OH-BTL) were produced as the metabolites because of the cleavage of the furan ring of FT during its conversion to 5-FU in cDNA-expressed CYP2A6 and purified TPase, respectively; however, GBL/GHB was hardly detected in cDNA-expressed CYP2A6 and purified TPase. GBL/GHB was formed after human hepatic

  Tegafur（FT）是一种5-氟尿嘧啶（5-FU）前药，已在临床上用于各种癌症化学疗法。在患者中鉴定出以下FT代谢物：5-FU，氟-β-丙氨酸和γ-丁内酯（GBL）及其酸性形式，γ-羟基丁酸酯（GHB）。GBL / GHB可能是从FT的呋喃环生成的，它抑制肿瘤细胞的血管生成，有助于FT疗法的抗肿瘤作用。在本研究中，我们使用2，4-二硝基苯肼肼衍生化方法鉴定了CYP2A6和胸苷磷酸化酶（TPase）由FT的呋喃环形成的代谢物，并阐明了FT转化为GBL / GHB的代谢途径。产生琥珀醛（SA）和4-羟基丁醛（4-OH-BTL）的代谢产物是因为FT的呋喃环在cDNA表达的CYP2A6和纯化的TPase中分别转化为5-FU时被裂解。然而，在表达cDNA的CYP2A6和纯化的TPase中几乎未检测到GBL / GHB。将人肝微粒体或与细胞溶质混合的cDNA表达的CYP2A6与FT孵育后，形成GBL
• Cyclic α-Acetoxynitrosamines:  Mechanisms of Decomposition and Stability of α-Hydroxynitrosamine and Nitrosiminium Ion Reactive Intermediates
  作者：Latifa Chahoua、Hongliang Cai、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/ja9902975

  日期：1999.6.1

  ridine are reported. The compounds differ in reactivity by more than 2 orders of magnitude at physiological pH. On the basis of thermodynamic parameters, common ion inhibition and azide ion trapping experiments, both compounds appear to decompose under these conditions by the formation of N-nitrosiminium ion intermediates. The differences in reactivity are rationalized on the basis of results from

  报道了α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶的衰变动力学和机理研究。这些化合物在生理 pH 下的反应性差异超过 2 个数量级。根据热力学参数、普通离子抑制和叠氮离子捕获实验，两种化合物似乎在这些条件下通过形成 N-亚硝基亚胺离子中间体而分解。根据随附论文中描述的从头研究的结果，反应性的差异被合理化。还总结了对亚硝基哌啶和亚硝基吡咯烷的环状 α-羟基亚硝胺和第三种化合物 2-羟基-2-甲基亚硝基吡咯烷的衰变动力学的首次直接研究。这些被证明是高度不稳定的反应中间体，
• Panday, Dinesh; Kothari, Seema, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 7, p. 918 - 925
  作者：Panday, Dinesh、Kothari, Seema

  DOI：——

  日期：——
• Barthora; Baghmar; Agarwal, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 5, p. 677 - 683
  作者：Barthora、Baghmar、Agarwal、Sharma, Vinita

  DOI：——

  日期：——