4-Azido-N-butylbenzamide | 912838-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Azido-N-butylbenzamide
• CAS: 912838-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: BBWMSSHWRLPKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-N-butylbenzamide 在 甲酸 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-氨基-N-丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A biomolecule-compatible visible-light-induced azide reduction from a DNA-encoded reaction-discovery system

  摘要：

  利用一个通过单次实验评估数百种DNA编码底物组合来加速偶发发现新反应的系统，我们探索了大量反应条件用于形成新键的反应。我们发现了一种与生物分子兼容的、由可见光诱导的、以Ru(II)为催化剂的叠氮化物还原反应。与目前的叠氮化物还原方法相比，该反应具有高度的化学选择性，并且与醇、酚、酸、烯烃、炔烃、醛、烷基卤化物、烷基甲磺酸酯和二硫化物等官能团兼容。该反应出色的官能团兼容性和温和的条件使得能够对核酸和寡糖底物进行叠氮化物还原，且没有检测到副反应的发生。与两种常用的叠氮化物还原方法不同，该反应在存在蛋白质酶的情况下进行，且没有失去酶活性。该反应对可见光的依赖性提供了一种在不使用紫外线照射的情况下对生物大分子上的功能团（如胺和羧酸盐）进行光控释放的方法。DNA编码的反应发现系统揭示了导致发展可见光诱导的、与生物分子兼容的叠氮化物还原反应的活性。该反应表现出卓越的化学选择性，并且可以在寡核苷酸和寡糖底物上进行，并且在存在蛋白质酶的情况下，没有不希望的副反应或酶活性的损失。

  DOI：

  10.1038/nchem.932
• 作为产物：
  描述：

  对叠氮苯甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 正丁胺 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the title compound as a pale-yellow solid (2.3 g, including residual solvent)的产率得到4-Azido-N-butylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Triazole derivative and use thereof

  摘要：

  本发明涉及含有式(I)所表示的化合物的凝血酶受体拮抗剂，其中R1a、R1b和R2分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团或可选取代的烷氧基，R3是由式—NHCOR4、—NHSO2R5、—NHCON(R6a)(R6b)、—NHCOOR7或—CONHR8所表示的基团，其中R4、R5、R6a、R6b、R7和R8分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团等，环A是单环芳香环，可选地进一步具有取代基，R1a和R1b可选地相互连接以形成可选取代的含氮非芳香杂环，或其盐或前药。本发明的凝血酶受体拮抗剂具有凝血酶受体（特别是PAR-1）拮抗作用，可用于预防或治疗PAR-1介导的病理状态或疾病。

  公开号：

  US07803822B2

文献信息

• Triazole Derivative and Use Thereof
  申请人：Kubo Keiji

  公开号：US20090105253A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a thrombin receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein R 1a , R 1b and R 2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or an optionally substituted alkoxy, R 3 is a group represented by the formula —NHCOR 4 , —NHSO 2 R 5 , —NHCON(R 6a )(R 6b ), —NHCOOR 7 or —CONHR 8 wherein R 4 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 and R 8 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like), ring A is monocyclic aromatic ring optionally further having substituent(s), R 1a and R 1b are optionally bonded to each other to form an optionally substituted nitrogen-containing non-aromatic heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof. The thrombin receptor antagonist of the present invention has a thrombin receptor (particularly PAR-1) antagonistic action and is useful for the prophylaxis or treatment of PAR-1 mediated pathological condition or disease.

  本发明涉及一种含有式(I)所表示的化合物的凝血酶受体拮抗剂，其中R1a、R1b和R2分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团或可选取代的烷氧基，R3是由式—NHCOR4、—NHSO2R5、—NHCON(R6a)(R6b)、—NHCOOR7或—CONHR8所表示的基团，其中R4、R5、R6a、R6b、R7和R8分别是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团等，环A是单环芳香环，可选地进一步具有取代基，R1a和R1b可选择性地连接在一起形成可选取代的含氮非芳香杂环，或其盐或前药。本发明的凝血酶受体拮抗剂具有凝血酶受体（特别是PAR-1）拮抗作用，可用于预防或治疗PAR-1介导的病理状态或疾病。
• TRIAZOLE DERIVATIVE AND THE USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1867331A1

  公开（公告）日：2007-12-19

  The present invention relates to a thrombin receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein R1a, R1b and R2 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group, or an optionally substituted alkoxy, R3 is a group represented by the formula -NHCOR4, -NHSO2R5, -NHCON(R6a) (R6b), -NHCOOR7 or -CONHR8 wherein R4, R5, R6a, R6b, R7 and R8 are each a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group and the like), ring A is monocyclic aromatic ring optionally further having substituent(s), R1a and R1b are optionally bonded to each other to form an optionally substituted nitrogen-containing non-aromatic heterocycle, or a salt thereof or a prodrug thereof. The thrombin receptor antagonist of the present invention has a thrombin receptor (particularly PAR-1) antagonistic action and is useful for the prophylaxis or treatment of PAR-1 mediated pathological condition or disease.

  本发明涉及一种凝血酶受体拮抗剂，其中含有由式（I）代表的化合物 其中 R1a、R1b 和 R2 各为氢原子、任选取代的烃基、任选取代的杂环基团或任选取代的烷氧基，R3 为由式 -NHCOR4、-NHSO2R5、-NHCON(R6a) (R6b)、-NHCOOR7 或 -CONHR8 所代表的基团，其中 R4、R5、R6a、R6b、R7 和 R8 各为氢原子、任选取代的烃基、任选取代的杂环基等），环 A 是单环芳香环，任选进一步具有取代基，R1a 和 R1b 任选相互键合以形成任选取代的含氮非芳香杂环，或其盐或其原药。本发明的凝血酶受体拮抗剂具有凝血酶受体（尤其是 PAR-1）拮抗作用，可用于预防或治疗 PAR-1 介导的病理状态或疾病。
• COSMETIC PROCESS FOR ATTENUATING WRINKLES
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP3233041B1

  公开（公告）日：2019-01-30
• US7803822B2
  申请人：——

  公开号：US7803822B2

  公开（公告）日：2010-09-28
• A biomolecule-compatible visible-light-induced azide reduction from a DNA-encoded reaction-discovery system
  作者：Yiyun Chen、Adam S. Kamlet、Jonathan B. Steinman、David R. Liu

  DOI：10.1038/nchem.932

  日期：2011.2

  Using a system that accelerates the serendipitous discovery of new reactions by evaluating hundreds of DNA-encoded substrate combinations in a single experiment, we explored a broad range of reaction conditions for new bond-forming reactions. We discovered reactivity that led to a biomolecule-compatible, Ru(II)-catalysed azide-reduction reaction induced by visible light. In contrast to current azide-reduction methods, this reaction is highly chemoselective and is compatible with alcohols, phenols, acids, alkenes, alkynes, aldehydes, alkyl halides, alkyl mesylates and disulfides. The remarkable functional group compatibility and mild conditions of the reaction enabled the azide reduction of nucleic acid and oligosaccharide substrates, with no detectable occurrence of side reactions. The reaction was also performed in the presence of a protein enzyme without the loss of enzymatic activity, in contrast to two commonly used azide-reduction methods. The visible-light dependence of this reaction provides a means of photouncaging functional groups, such as amines and carboxylates, on biological macromolecules without using ultraviolet irradiation. A DNA-encoded reaction discovery system has revealed reactivity that led to the development of a visible-light-induced, biomolecule-compatible azide reduction. This reaction exhibits remarkable chemoselectivity and can be performed on oligonucleotide and oligosaccharide substrates, and in the presence of a protein enzyme, without undesired side reactions or loss of enzyme activity.

  利用一个通过单次实验评估数百种DNA编码底物组合来加速偶发发现新反应的系统，我们探索了大量反应条件用于形成新键的反应。我们发现了一种与生物分子兼容的、由可见光诱导的、以Ru(II)为催化剂的叠氮化物还原反应。与目前的叠氮化物还原方法相比，该反应具有高度的化学选择性，并且与醇、酚、酸、烯烃、炔烃、醛、烷基卤化物、烷基甲磺酸酯和二硫化物等官能团兼容。该反应出色的官能团兼容性和温和的条件使得能够对核酸和寡糖底物进行叠氮化物还原，且没有检测到副反应的发生。与两种常用的叠氮化物还原方法不同，该反应在存在蛋白质酶的情况下进行，且没有失去酶活性。该反应对可见光的依赖性提供了一种在不使用紫外线照射的情况下对生物大分子上的功能团（如胺和羧酸盐）进行光控释放的方法。DNA编码的反应发现系统揭示了导致发展可见光诱导的、与生物分子兼容的叠氮化物还原反应的活性。该反应表现出卓越的化学选择性，并且可以在寡核苷酸和寡糖底物上进行，并且在存在蛋白质酶的情况下，没有不希望的副反应或酶活性的损失。