methyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)-4-(methoxycarbonylamino)butanoate | 1186588-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)-4-(methoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1186588-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₄
• 分子量: 285.727
• InChiKey: AIYOVXBMYIUKGO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)-4-(methoxycarbonylamino)butanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到S(-)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过去对称化有效合成（R）-和（S）-baclofen

  摘要：

  报道了GABA激动剂巴氯芬的两种对映体的短且高对映选择性的合成，其分四步进行，其总产率为（S）-异构体为32.8％[ R ]-异构体为35.1％。关键步骤涉及用修饰的金鸡纳生物碱使环酐脱对称化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.079
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-3-(4-chlorophenyl)-glutaric acid monomethyl ester 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 反应 17.0h， 以62%的产率得到methyl (3S)-3-(4-chlorophenyl)-4-(methoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过去对称化有效合成（R）-和（S）-baclofen

  摘要：

  报道了GABA激动剂巴氯芬的两种对映体的短且高对映选择性的合成，其分四步进行，其总产率为（S）-异构体为32.8％[ R ]-异构体为35.1％。关键步骤涉及用修饰的金鸡纳生物碱使环酐脱对称化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.079

文献信息

• An efficient synthesis of (R)- and (S)-baclofen via desymmetrization
  作者：Lei Ji、Yuheng Ma、Jin Li、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.079

  日期：2009.11

  A short and highly enantioselective synthesis of both enantiomers of GABA agonist baclofen in four steps with total yields of 32.8% [for (S)-isomer] and 35.1% [for (R)-isomer] is reported. The key step involved desymmetrization of cyclic anhydride with modified cinchona alkaloids.

  报道了GABA激动剂巴氯芬的两种对映体的短且高对映选择性的合成，其分四步进行，其总产率为（S）-异构体为32.8％[ R ]-异构体为35.1％。关键步骤涉及用修饰的金鸡纳生物碱使环酐脱对称化。