3-chloro-4-methoxybenzoyl chloride | 54232-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-methoxybenzoyl chloride
• 英文别名: 2-Chlor-3-methoxypyridin-6-carbonylchlorid；6-Chloro-5-methoxypyridine-2-carbonyl chloride；6-chloro-5-methoxypicolinic acid chloride
• CAS: 54232-44-9
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 206.028
• InChiKey: PUBHVJYMCIQWEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊醇 、 3-chloro-4-methoxybenzoyl chloride 在 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 Cl 作用下， 反应 4.0h， 以to give cyclopentyl 6-chloro-5-methoxypyridine-2-carboxylate (6.3 g) as a buff solid, m.p. 90-92° C. [Elemental analysis: —C, 55.9; H, 5.47; Cl, 13.9; N, 5.48%. calculated: —C, 56.36; H, 5.52; Cl, 13.8; N, 5.48%.]的产率得到cyclopentyl 6-chloro-5-methoxypyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Compounds as PDE IV and TNF-inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种[含有二元醚或二硫醚杂环或含氟取代芳基]化合物或其N-氧化物或其药学上可接受的盐，用于抑制TNF的产生或生理效应，以治疗患有与肿瘤坏死因子（TNF）生理上有害过量相关的疾病状态的患者。本发明范围内的化合物还抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶，并且在治疗与抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶有关的病理条件的疾病状态方面有用，这些疾病状态包括炎症和自身免疫性疾病，特别是第IV型环磷酸腺苷磷酸二酯酶。因此，本发明涉及它们用于抑制TNF和/或环磷酸腺苷磷酸二酯酶的药理学用途，包括化合物的药理组成物和其制备方法。

  公开号：

  US20030013713A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-5-methoxypicolinic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-chloro-4-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] REMODILINS FOR AIRWAY REMODELING AND ORGAN FIBROSIS
  [FR] REMODILINES POUR LE REMODELAGE DES VOIES RESPIRATOIRES ET FIBROSE D'ORGANE

  摘要：

  本文披露了一类分子，称为remodilins，它们在治疗哮喘、肺纤维化及相关疾病方面具有有效性。这些分子通过各种机制改善哮喘和肺纤维化症状，包括抑制气道平滑肌收缩蛋白的积累，减少气道收缩过度反应，抑制支气管成纤维细胞向肌成纤维细胞的转化，和/或治疗或预防气道或肺纤维化。

  公开号：

  WO2020206109A1

文献信息

• N-(phenylsulfonyl)picolinamide derivatives, process for producing the same, and herbicide
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo K.K.

  公开号：US06610853B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  A herbicide containing as the active ingredient an N-(henylsulfonyl)picolinamide derivative represented by general formula (I) wherein X reprcsents a halogeno, a C1-4 alkyl, a C1-4 haloalkyl, a C1-4 alkoxy, a C1-4 haloalkoxy, a (C1-4 alkoxy)carbonyl, a [di(C1-4 alkyl)amino]sulfonyl, an [N—(C1-4 alkyl)-N—(C1-4 alkoxy)amino]sulfonyl, a (C1-4 alkylamino)sulfonyl, a C1-4 alkylthio, a C1-4 alkylsulfinyl, a C1-4 alkylsulfonyl, or nitro; n is an integer of 0 to 5; Y represets a halogeno, a C1-4 alkyl, a C1-4 haloalkyl, a C1-4 alkoxy, C1-4 haloalkoxy, a C1-4 alkylthio, a C1-4 haloalkylthio, amino, a C1-4 alkylamino, a di(C1-4 alkyl)amino, a (C1-4 alkoxy) C1-4 alkyl, a (C1-4 alkylthio) C1-4 alkyl, or nitro; and m is an integer of 0 to 4. This active ingredient is synthesized by condensing a substituted picolinic acid with a substituted benzenesulfonamide under dehydration, or by reacting the phenyl ester of a substituted picolinic acid with a substituted benzenesulfonamide in the presence of a basic compound.

  一种除草剂，其活性成分为一种由通式（I）表示的N-(苯基磺酰基)吡啶甲酰胺衍生物，其中X代表卤素、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、(C1-4烷氧基)羰基、[二(C1-4烷基)氨基]磺酰基、[N-(C1-4烷基)-N-(C1-4烷氧基)氨基]磺酰基、(C1-4烷基氨基)磺酰基、C1-4烷基硫醚、C1-4烷基亚砜基、C1-4烷基磺酰基或硝基；n为0至5的整数；Y代表卤素、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基、C1-4卤代烷氧基、C1-4烷基硫醚、C1-4卤代烷基硫醚、氨基、C1-4烷基氨基、二(C1-4烷基)氨基、(C1-4烷氧基)C1-4烷基、(C1-4烷基硫醚)C1-4烷基或硝基；m为0至4的整数。该活性成分通过将取代吡啶甲酸与取代苯磺酰胺在脱水条件下缩合合成，或者在碱性化合物存在下，将取代吡啶甲酸的苯酯与取代苯磺酰胺反应而制备。
• [EN] REMODILINS FOR AIRWAY REMODELING AND ORGAN FIBROSIS<br/>[FR] REMODILINES POUR LE REMODELAGE DES VOIES RESPIRATOIRES ET FIBROSE D'ORGANE
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2020206109A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Disclosed herein is a class of molecules termed remodilins that are effective in treating asthma, pulmonary fibrosis, and associated disorders. The molecules ameliorate asthma and pulmonary fibrosis symptoms by various mechanisms, including inhibiting airway smooth muscle contractile protein accumulation, reducing airway constrictor hyperresponsiveness, inhibiting bronchial fibroblast transformation into myofibroblasts, and/or treating or preventing airway or pulmonary fibrosis.

  本文披露了一类分子，称为remodilins，它们在治疗哮喘、肺纤维化及相关疾病方面具有有效性。这些分子通过各种机制改善哮喘和肺纤维化症状，包括抑制气道平滑肌收缩蛋白的积累，减少气道收缩过度反应，抑制支气管成纤维细胞向肌成纤维细胞的转化，和/或治疗或预防气道或肺纤维化。
• Substituted 4,5,6,7-Tetrahydro-1H-Pyrazolo[4,3-C]Pyridines, Their Use as Medicament, and Pharmaceutical Preparations Comprising Them
  申请人：SANOFI

  公开号：US20140330009A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The invention relates to substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridines of formula (I), their use as medicament, and pharmaceutical preparations comprising them. The compounds of formula (I) act on the TASK-1 potassium channel. The compounds are particularly suitable for the treatment or prevention of atrial arrhythmias, for example atrial fibrillation (AF) or atrial flutter.

  这项发明涉及到式(I)的取代4,5,6,7-四氢-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶类化合物，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物制剂。式(I)的化合物作用于TASK-1钾通道。这些化合物特别适用于治疗或预防心房心律失常，例如心房颤动（AF）或心房扑动。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS c.AMP PHOSPHODIESTERASE- AND TNF-INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA c.AMP PHOSPHODIESTERASE ET DU FNT
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1995020578A1

  公开（公告）日：1995-08-03

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is an optionally substituted lower alkyl group; R2 is an optionally substituted oxaaliphatic group; R3 is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heteroaryl group; Q1, Q2 and Q3 are independently nitrogen, CX or CH; Z1 is oxygen or sulfur; Z2 is -CH=CH-, -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2_, -SCH2-, -SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulfur; and X is halo; or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which possess useful pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF and inhibit cyclic AMP. The present invention is also directed to their pharmaceutical use, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods for their preparation.(FR) La présente invention a pour objet des composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente un groupe alcoyle inférieur avec substitution éventuelle; R2 représente un groupe oxa-aliphatique avec substitution éventuelle; R3 représente un groupe aryle avec substitution éventuelle ou un groupe hétéroaryle avec substitution éventuelle; Q1, Q2 et Q3 représentent, indépendamment, de l'azote, CX ou CH; Z1 représente de l'oxygène ou du soufre; Z2 représente -CH=CH-, -C$m(Z)C, -CH2-CZ-, -CZCH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CX2-O-, -CZNH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -SCH2-, SOCH2-, -SO2CH2-, -O-CX2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH- ou -NH-CO-NH-; Z représente de l'hydrogène ou du soufre; et X représente halo, ou un N-oxyde de celui-ci ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, qui possède des propriétés pharmaceutiques utiles. Ces composés sont particulièrement utiles pour inhiber la production ou les effets physiologiques du FNT et inhiber l'AMP cyclique. La présente invention concerne également l'utilisation pharmaceutique de ces composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et des procédés pour leur préparation.

  该发明涉及化合物(I)的公式，其中R1是可选择取代的低碳基；R2是可选择取代的氧杂脂肪基；R3是可选择取代的芳基或可选择取代的杂芳基；Q1、Q2和Q3独立地是氮、CX或CH；Z1是氧或硫；Z2是-CH=CH-、-C$m(Z)C-、-CH2-CZ-、-CZCH2-、-CZ-CZ-、-CH2-NH-、-CH2-O-、-CH2-S-、-CX2-O-、-CZNH-、-NH-CH2-、-O-CH2_、-SCH2-、-SOCH2-、-SO2CH2-、-O-CX2-、-O-CZ-、-NH-CZ-、-N=N-、-NH-SO2-、-SO2-NH-、-CZ-CZ-NH-、-NH-CO-O-、-O-CO-NH-或-NH-CO-NH-；Z是氧或硫；X是卤素；或其N-氧化物或药学上可接受的盐，具有有用的药物特性。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应并抑制环磷酸腺苷。本发明还涉及它们的药物用途，含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。
• Compounds as PDE IV and TNF-inhibitors
  申请人：Fenton Garry

  公开号：US20060084809A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention is directed to a [di(ether or thioether)heteroaryl or fluoro substituted aryl] compound or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF in the treatment of a patient suffering from a disease state associated with a physiologically detrimental excess of tumor necrosis factor (TNF). Compounds within the scope of the present invention also inhibit cyclic AMP phosphodiesterase, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase, such disease states including inflammatory and autoimmune diseases, in particular type IV cyclic AMP phosphodiesterase. The present invention is therefore directed to their pharmacological use for inhibiting TNF and/or cyclic AMP phosphodiesterase, pharmacological compositions comprising the compounds and methods for their preparation.

  本发明涉及[含有(di(醚或硫醚)杂环或氟代芳基)化合物]或其N-氧化物或其药学上可接受的盐，该化合物在治疗患有与肿瘤坏死因子（TNF）生产或生理作用过量有害相关的疾病状态的患者中有用，能够抑制TNF的产生或生理作用。本发明范围内的化合物还抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶，并且在治疗与抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶相关的病理条件的疾病状态中有用，这些疾病状态包括炎症和自身免疫性疾病，特别是第四型环磷酸腺苷磷酸二酯酶。因此，本发明涉及它们在抑制TNF和/或环磷酸腺苷磷酸二酯酶方面的药理学用途，包括含有这些化合物的药理学组合物以及它们的制备方法。