N-(2-benzylthioethyl)phthalimide | 52096-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-benzylthioethyl)phthalimide
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[2-[(phenylmethyl)thio]ethyl]-；2-(2-benzylsulfanylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 52096-63-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: JWXCTLWRLRKQQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  456.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzylthioethyl)phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(苄基硫代)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antitumor activity of additional mitomycin A analogs

  摘要：

  On the basis of qualitative structure-activity relationships developed in the preceding article, a series of 32 new mitomycin A analogues were prepared and tested in antitumor screens. Seven of them gave greater prolongation of life (ILS) than mitomycin C in the mouse P388 leukemia assay. They included examples with 7-O substituents such as cyclic ethers and nitrogen heterocycles. A Hansch analysis was attempted with log P and MR as the independent variables, but no statistically significant correlation could be made. Seven compounds, chosen mainly for their good potency (MED), were tested in the subcutaneous B16 melanoma assay in mice and four of them showed greater ILS than mitomycin C.

  DOI：

  10.1021/jm00123a036
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-benzylthioethyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  388.硫化氢的添加到2-苯基Δ 2 -恶唑啉和benzoylethyleneimine：稠合的噻唑烷环butyroazlactone系统的尝试合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9480001919

文献信息

• Exocyclic-EndocyclicN-Acyliminium Ion Equilibration via an Intramolecular α-Thioamidoalkylation in the Synthesis of Fused N,S-Heterocyclic Systems: Some New Parameters
  作者：Nicolas Hucher、Anthony Pesquet、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.200400760

  日期：2005.7

  The reactivity of N-[aryl(or alkyl)thio(oxo or seleno)alkylamidals 6 bearing the N-(CH2)n-X-(CH2)m-Ar functionality towards neat TFA has been examined. Substrates of type 6 give, together with the products 11, 17, 19, and 25 of the “expected” π-cyclization process, the “unexpected” products 12, 18, and 26 resulting from a new tandem heteroamidoalkylation/isomerization/π-cyclization. The composition

  已经检查了带有 N-(CH2)nX-( )m-Ar 官能团的 N-[芳基（或烷基）硫代（氧代或硒代）烷基酰胺 6 对纯 TFA 的反应性。类型 6 的底物与“预期”π-环化过程的产物 11、17、19 和 25 一起产生了由新的串联杂酰胺烷基化/异构化/π-产生的“意外”产物 12、18 和 26环化。最终异构体混合物的组成取决于反应温度，高选择性有利于“预期的”π-环化产物 11 作为热力学异构体。此外，结果再次证明了 TFA 催化的相关性并支持两条反应途径，包括形成氮杂锍阳离子 A 作为有价值的中间体，该中间体单独或与硫环化/异构化一起经历 π 环化过程，得到所引用的环化产物以上。对于后面的串联反应，我们已经明确规定n值应该等于1，这个过程对于琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺系列都可以独立进行，反应取决于杂原子的亲核性，并且可以推广到其他杂环。只有苯取代的作用仍有待完全阐明。(© Wiley-VCH
• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE SHC BLOCKERS FOR TREATING LIVER DISEASE AND METABOLIC DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX BLOQUEURS DE SHC À PETITES MOLÉCULES POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE HÉPATIQUE ET D'UNE MALADIE MÉTABOLIQUE
  申请人：BUTO CORP

  公开号：WO2021138450A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The subject matter disclosed herein is directed to novel She inhibitors of Formula (II). These compounds are useful for treating impaired insulin sensitivity, glucose tolerance, obesity, diabetes, metabolic syndrome, NAFLD, NASH, PSC, PBC, or other metabolic syndrome component conditions.

  本文所披露的主题是针对新型化合物Formula (II)的She抑制剂。这些化合物可用于治疗受损的胰岛素敏感性、葡萄糖耐量、肥胖、糖尿病、代谢综合征、非酒精性脂肪肝、非酒精性脂肪性肝炎、原发性胆汁性胆管炎、原发性胆汁性肝炎或其他代谢综合征组分疾病。
• Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo; Wada, Masao, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 6, p. 1099 - 1118
  作者：Sato, Yasuhiko、Nakai, Hideo、Wada, Masao、Mizoguchi, Tomishige、Hatanaka, Yasumaru、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Some α-Amino Acids Containing a Sulfonamide Group
  作者：David B. Reisner

  DOI：10.1021/ja01600a077

  日期：1956.10
• Photochemistry of the phthalimide system. V photocyclization of the phthalimides with a sulfide chain: synthesis of aza-cyclols by δ, ε, and ς hydrogen abstraction
  作者：Yasuhiko Sato、Hideo Nakai、Hiroshi Ogiwara、Tomishige Mizoguchi、Yoshihiro Migita、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87277-4

  日期：1973.1