4,6-二氯-3-[(1e)-3-氧代-3-(苯氨基)-1-丙基]-1h-吲哚-2-羧酸钠 | 153436-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二氯-3-[(1e)-3-氧代-3-(苯氨基)-1-丙基]-1h-吲哚-2-羧酸钠
• 英文名称: gavestinel
• 英文别名: (E)-3-[2-(phenylcarbamoyl)ethenyl]-4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid；4,6-dichloro-3-[(1E)-3-oxo-3-(phenylamino)-1-propenyl]-1H-indole-2-carboxylic acid；3-[2-(phenylcarbamoyl)ethenyl]-4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid；GV150526；E-(3)-[2-(phenylcarbamoyl)ethenyl]-4,6-dichloroindole-2-carboxylic acid；3-[(E)-3-anilino-3-oxoprop-1-enyl]-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 153436-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 375.211
• InChiKey: WZBNEZWCNKUOSM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >270°C (dec.)
• 沸点：
  701.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

加维司丁已知的人类代谢物包括加维司丁4-O-酰基葡萄糖苷酸和p-羟基-加维司丁。

Gavestinel has known human metabolites that include gavestinel 4-O-acyl glucuronide and p-hydroxy-gavestinel.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-3-[(1e)-3-氧代-3-(苯氨基)-1-丙基]-1h-吲哚-2-羧酸钠 以 甲醇 为溶剂， 生成 GV150526
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  该发明涉及化合物的公式(I) ##STR1## 其中A代表反式(E)构型中未取代的乙烯基或其生理上可接受的盐或代谢不稳定酯，这些化合物是兴奋性氨基酸的拮抗剂，涉及其制备过程以及在医学上的应用。

  公开号：

  US05373018A1
• 作为产物：
  描述：

  GV150526 生成 4,6-二氯-3-[(1e)-3-氧代-3-(苯氨基)-1-丙基]-1h-吲哚-2-羧酸钠
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：##STR1## 其中A代表未取代的顺式(E)构型的乙烯基或其生理上可接受的盐或代谢不稳定酯，它们是兴奋性氨基酸的拮抗剂，涉及它们的制备方法以及它们在医学上的用途。

  公开号：

  US05373018A1

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Heteroaryl-Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140228356A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, and the variables R 1 and R 2 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药用可接受盐，其中该化合物具有如下式的结构， 变量R1和R2如规范中所定义。还披露了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Heterocyclic Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130296308A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  揭示了化合物、互变异构体和该化合物的药学上可接受的盐，其中该化合物具有如规范中定义的Formula I的结构。还披露了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• AMINO-HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Claffey Michelle M.

  公开号：US20100190771A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides PDE9-inhibiting compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, and n are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and uses thereof in treating neurodegenerative and cognitive disorders, such as Alzheimer's disease and schizophrenia, are also provided.

  这项发明提供了式（I）中的PDE9抑制化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A和n的定义如本文所述。还提供了含有式I中化合物的药物组合物，并且提供了在治疗神经退行性和认知障碍疾病，如阿尔茨海默病和精神分裂症中的用途。
• Novel Cyclopropabenzofuranyl Pyridopyrazinediones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160222007A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I wherein X, R 1 , R 2a , R 2b , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , and y are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  揭示了化合物及其在药学上可接受的盐，其中该化合物具有Formula I的结构 其中X，R 1 ，R 2a ，R 2b ，R 4a ，R 4b ，R 5a ，R 5b ，R 6 ，R 7 ，R 10 ，R 11 和y如规范中所定义。还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。