(R)-3-[(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)carbonyl]-1H-indole | 183180-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)carbonyl]-1H-indole
• 英文别名: benzyl (2R)-2-(1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 183180-67-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃
• 分子量: 348.401
• InChiKey: ZEVWXGZGUZQBMC-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)carbonyl]-1H-indole 生成 (R)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基)甲基]-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-indole compounds having 5-HT.sub.6 affinity

  摘要：

  本文描述了与5-HT.sub.6受体亲和力的化合物，其具有以下一般公式：##STR1##其中：R.sup.1选自由H和C.sub.1-4烷基组成的群体；R.sup.2选自由H、C.sub.1-4烷基和苄基组成的群体；R.sup.3选自由COR.sup.5、SO.sub.2R.sup.5、CONHC.sub.1-4烷基和C(S)SR.sup.6组成的群体；R.sup.4a选自由H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组成的群体；R.sup.4b选自由H、羟基、卤素、C.sub.3-7环烷氧基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、苄氧基、苯氧基、三氟甲基、三氟甲氧基和乙烯基组成的群体；R.sup.4c选自由H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组成的群体；R.sup.4d选自由H、OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基组成的群体；R.sup.5选自由苯基、吡啶基、噻吩基、喹啉基和萘基，这些基团可以选择性地用1-4个来自C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、卤素、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、1,2-亚甲二氧基、C.sub.1-4烷基羰基、C.sub.1-4烷氧羰基和C.sub.1-4烷基硫代基的取代基取代；R.sup.6选自由C.sub.1-4烷基、烯丙基、丙炔基和可以选择性取代的苄基，其中苄基可以选择性地用1-4个来自氰基、C.sub.1-4烷基和卤素的取代基取代。还描述了将这些化合物用作药物治疗5-HT.sub.6受体受到影响的精神分裂症等疾病的适应症。

  公开号：

  US06100291A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-3-[(N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl)carbonyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES AS SEROTONERGIC AGENTS USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE EN TANT QU'AGENTS SÉROTONINERGIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI

  摘要：

  本申请涉及到一般式(I-B)的3-氨基吲哚衍生物，涉及其制备过程、包含它们的组合物以及它们在细胞中激活5-羟色胺受体的应用，以及通过激活细胞中的5-羟色胺受体来治疗疾病、障碍或病况。这些疾病、障碍或病况包括精神病、精神疾病和中枢神经系统障碍。式(I-B)如下：

  公开号：

  WO2022183288A1

文献信息

• Conformationally constrained N1-arylsulfonyltryptamine derivatives as 5-HT6 receptor antagonists
  作者：Derek C. Cole、William J. Lennox、Joseph R. Stock、John W. Ellingboe、Hossein Mazandarani、Deborah L. Smith、Guoming Zhang、Gregory J. Tawa、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.028

  日期：2005.11

  Several series of conformationally constrained N-1-arylsulfonyltryptamine derivatives were prepared and tested for 5-HT6 receptor binding affinity and ability to modulate cAMP production in a cyclase assay. The 3-piperidin-3-yl-, 3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-, and 3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole arrays (8-13) appear to be able to adopt a conformation that allows high affinity 5-HT6 receptor binding, while the beta-carboline array 14 binds with a significantly weaker (10- to 100-fold) affinity. N-1-Benzenesulfonyl-3-piperidin-3-yl-1H-indole 9a is a high affinity full agonist with EC50 = 24 nM. Several of the N-1-arylsulfonyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole derivatives behave as very potent antagonists ((S)- 11r, (S)- 11t; IC50 = 0.8, 1.0 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Interaction of chiral MS-245 analogs at h5-HT6 receptors
  作者：Carmen Abate、Renata Kolanos、Malgorzata Dukat、Vince Setola、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.092

  日期：2005.8

  Optically active pyrrolidinylmethylindole analogs related in structure to the benzenesulfonyltryptamine 5-HT(6) receptor antagonist MS-245 were evaluated and their R-isomers were found to bind with affinity higher than their S-enantiomers.
• US6100291A
  申请人：——

  公开号：US6100291A

  公开（公告）日：2000-08-08