(R,S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2-tosylisoindolin-5-yl)propanoic acid, | 1203947-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R,S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2-tosylisoindolin-5-yl)propanoic acid,
• 英文别名: 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindol-5-yl]propanoic acid
• CAS: 1203947-28-7
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 582.677
• InChiKey: IHZPEOFCCMNKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (R,S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2-tosylisoindolin-5-yl)propanoic acid, 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R,S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2-tosylisoindolin-5-yl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应合成非蛋白质的苯丙氨酸衍生物†

  摘要：

  通过Rh（I）催化的对映纯和具有不同保护基团的外消旋炔丙基甘氨酸氨基酸和二炔之间的Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，可以有效地制备非蛋白质苯基丙氨酸衍生物。通过选择最合适的二炔反应伙伴，将包括标签如丹磺酰基或达布磺酰基在内的各种取代基引入到氨基酸衍生物的芳环上。

  DOI：

  10.1039/b910961g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二炔丙基-对甲苯磺酰胺 、 L-N-Fmoc-炔丙基甘氨酸 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到(R,S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2-tosylisoindolin-5-yl)propanoic acid,
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应合成非蛋白质的苯丙氨酸衍生物†

  摘要：

  通过Rh（I）催化的对映纯和具有不同保护基团的外消旋炔丙基甘氨酸氨基酸和二炔之间的Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，可以有效地制备非蛋白质苯基丙氨酸衍生物。通过选择最合适的二炔反应伙伴，将包括标签如丹磺酰基或达布磺酰基在内的各种取代基引入到氨基酸衍生物的芳环上。

  DOI：

  10.1039/b910961g

文献信息

• Synthesis of non-proteinogenic phenylalanine derivatives by rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions
  作者：Lídia Garcia、Anna Pla-Quintana、Anna Roglans

  DOI：10.1039/b910961g

  日期：——

  Non-proteinogenic phenylalanine derivatives were efficiently prepared by Rh(I)-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions between enantiopure and racemic propargylglycine amino acids, with different protective groups, and diynes. Diverse substituents, including tags such as dansyl or dabsyl, were introduced onto the aromatic ring of the amino acid derivatives by selecting the most appropriate diyne

  通过Rh（I）催化的对映纯和具有不同保护基团的外消旋炔丙基甘氨酸氨基酸和二炔之间的Rh（I）催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，可以有效地制备非蛋白质苯基丙氨酸衍生物。通过选择最合适的二炔反应伙伴，将包括标签如丹磺酰基或达布磺酰基在内的各种取代基引入到氨基酸衍生物的芳环上。